2-[(2R,3S,4R,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]acetic acid | 916451-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4R,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 916451-47-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₇
• 分子量: 561.675
• InChiKey: WVFOXEZWSXNULZ-HNRHMXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]acetic acid 在 palladium on activated charcoal TEA 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor

  摘要：

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.005
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino}-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 萘-1,4-二腈 、 TEA 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 132.25h， 生成 2-[(2R,3S,4R,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor

  摘要：

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.005

文献信息

• A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.