(1R,2R,5S)-2,6,6-trimethyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecan-7-one | 128821-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2,6,6-trimethyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecan-7-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,8S)-2,6,6-trimethyltricyclo[6.2.1.01,5]undecan-7-one
• CAS: 128821-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JUNOMGCJVMTXEV-FBKDDSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-2,6,6-trimethyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecan-7-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (-)-5-epiprezizaene
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methoxyethyl-3-methyl-2-(3-oxo-1-pentenyl)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 15-冠醚-5 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 三溴化硼 、 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R,2R,5S)-2,6,6-trimethyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4

文献信息

• Assembly of tricyclic compounds that include the spiro[4.4]nonane subunit
  作者：Pei-Ying Liu、Yong-Jin Wu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1139/v97-080

  日期：1997.6.1

  Spiroannulation of ketals derived from unsaturated cyclohexenone derivatives by the Lewis acid-catalyzed reaction of 1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclobutene 5 led to spiro[4.5]decene-diones 9 and 30. These were transformed into spiro[4.4]nonene derivatives 25 and 35/36 via similar sequences involving ozonolysis and aldol ring reclosure. Reduction of an annular double bond allowed facile closure of a third ring

  通过路易斯酸催化的 1,2-双（（三甲基甲硅烷基）氧基）环丁烯 5 的反应，衍生自不饱和环己烯酮衍生物的缩酮的螺环化导致螺 [4.5] 癸烯二酮 9 和 30。这些转化为螺 [4.4]壬烯衍生物 25 和 35/36 通过类似的序列包括臭氧分解和羟醛环重闭合。环状双键的还原使得第三个环也可以通过羟醛反应轻松闭合。这项工作导致了来自 9 的单一氧化角三喹烷 28，以及来自 30 的三环 [6.2.1.01,5] 十一烷衍生物 41。还从 9 中获得了氧杂三环 [5.3.1.01,5] 十一烷衍生物 19。 关键词：螺环化、成对酰化、倍半萜烯合成。
• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——