(+)-(2S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclopentanone | 1276640-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 1276640-04-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GIWDFXCCOKCMCC-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclopentanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-[(1S,2R,3S)-2-allyl-2-(methoxymethoxy)-3-isopropyl-1-methylcyclopentyl]pent-4-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Nagaraju, Gopalasetty, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-isopropylmethylenecyclopentane 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(+)-(2S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An Enantiospecific Approach to the 5-8-5 Tricyclic System of Basmanes

  摘要：

  从乙基3-异丙基-2-亚甲基-1-甲基环戊烷乙酸酯（可从右旋柠檬烯通过五个步骤轻松获得）开始，采用RCM反应环合环辛烷，并利用分子内铑羰基CH插入反应构建环戊烷环，完成了巴斯曼二萜中5-8-5三环环系统的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259073

文献信息

• Dialkoxycarbenes in (4 + 1) Cycloadditions: Application to the Synthesis of Carotol
  作者：Machhindra Gund、Martin Déry、Valérie Amzallag、Claude Spino

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02023

  日期：2016.9.2

  Dialkoxycarbenes are more reactive than NHCs and participate in many reactions including a formal (4 + 1) cycloaddition with electron-deficient dienes. We have learned to control the relative stereochemistry of the newly created chiral carbons in this process and now report that, combined with a chiral auxiliary, it has been used successfully in a short and efficient synthesis of the sesquiterpene

  二烷氧碳烯比NHC更具反应性，并且参与许多反应，包括与电子不足的二烯进行的正式（4 +1）环加成反应。我们已经学会了在此过程中控制新创建的手性碳的相对立体化学，现在报道，与手性助剂结合使用，已成功地用于倍半萜烯胡萝卜素的短而有效的合成中。