(-)-menthyl [4-(1-methylethyl)phenyl]glyoxylate | 1223562-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl [4-(1-methylethyl)phenyl]glyoxylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl [4-(1-methylethyl)phenyl](oxo)acetate
• CAS: 1223562-84-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: INSZYSGROUORLU-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl [4-(1-methylethyl)phenyl]glyoxylate 、 diethylzinc 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以80%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (2R)-2-hydroxy-2-[4-(1-methylethyl)phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过薄荷基手性助剂的立体选择性合成2-芳基-2-羟基丁酸

  摘要：

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000024
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-异-丙基苯甲酰基甲酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(-)-menthyl [4-(1-methylethyl)phenyl]glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  通过薄荷基手性助剂的立体选择性合成2-芳基-2-羟基丁酸

  摘要：

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000024