N-(2-azipropyl)-N'-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranosyl)thiourea | 882516-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-azipropyl)-N'-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranosyl)thiourea
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(isothiocyanatomethyl)-6-[(3-methyldiazirin-3-yl)methylcarbamothioylamino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 882516-53-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₇S₂
• 分子量: 473.531
• InChiKey: YYHZRFSSENHFDG-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azipropyl)-N'-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranosyl)thiourea 、 1,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-2-(aminomethyl)propane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以188 mg的产率得到1,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-2-(2''-azipropylthiourenyl-2''',3''',4'''-tri-O-acetyl-6'''-deoxy-6'''-thiourenylmethyl-α-d-mannopyranos-6'''-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  带有光不稳定二氮嗪基团的簇状甘露糖苷的合成

  摘要：

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500692
• 作为产物：
  描述：

  peracetylated 6-azido-6-deoxymannose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.63h， 生成 N-(2-azipropyl)-N'-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲桥接制备二氮丙啶标记甘露糖衍生物的模块化系统

  摘要：

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926358