1-Hydroxytricyclo[5.2.1.0^2,6]decane | 84276-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Hydroxytricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
• 英文别名: rel-(3aR,4R,7S,7aR)-Octahydro-4,7-methano-3aH-inden-3a-ol；(1S,2S,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-2-ol
• CAS: 84276-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LTSKVMDZRCMFCL-KATARQTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  245.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxytricyclo[5.2.1.0^2,6]decane 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-endo-Brom-exo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>decan
  参考文献：
  名称：

  Koch,H.; Haaf,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 638, p. 111 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3aR,4R,7S,7aR)-(octahydro-4,7-methano-inden-3a-yl) ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Hydroxytricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  螺环丁烷取代的 2-降冰片基阳离子的重排

  摘要：

  产生了带有螺环化环丁烷环的 2-降冰片基阳离子，用于与先前研究的环丙烷类似物进行比较。从环戊二烯与亚甲基环丁烷的狄尔斯-阿尔德反应开始，制备螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,1'-环丁烷]-6-酮 (11)。11 中的甲苯磺酰腙 12 在 NaOD/D 2 O 中光解得到类似的醇 13，具有约 1:1 分布的氘。与环丙烷类似物相比，未观察到环膨胀。− 螺[双环[2.2.1]庚烷-2,1'-环丁烷]-3-one (21) 的甲苯磺酰腙 22 和相关的甲苯磺酸盐 (28, 32) 部分重排以提供螺[双环的衍生物[2.2.1] 庚烷-7,1'-环丁烷] (29, 33, 34)。在这两个系列中，通过外向 3,2-C 位移进行的螺环化环丁烷的扩环是主要反应，产生独特的内选择性叔阳离子 (36)。由于与环丁烷系统中缺乏的相邻正电荷的稳定相互作用，类似定位的环丙烷环保持完整。- 在CDCl3 溶液中，甲苯磺酸盐32

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<213::aid-ejoc213>3.0.co;2-u

文献信息

• A novel isomerization reaction of tricyclo[5.2.1.02,6]decane
  作者：Pavel A. Krasutsky、Igor R. Likhotvorik、Andrey L. Litvyn、Alexander G. Yurchenko、Donna Van Engen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94475-7

  日期：1990.1

  HNO3-catalyzed isomerization of tricyclo[5.2.1.02,6]decane affords tricyclo[4.2.2.01,5]decane - the “bottle neck” in the adamantane rearrangement.

  HNO 3催化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷异构化得到三环[4.2.2.0 1,5 ]癸烷-金刚烷重排中的“瓶颈”。
• Synthesis and reactions of tricyclo[5.2.1.02,6]dec-2(6)-ene
  作者：Naotake Takaishi、Hitoshi Takahashi、Osamu Yamashita、Yoshiaki Inamoto

  DOI：10.1021/jo00375a019

  日期：1986.12
• Rearrangements of Spirocyclobutane-Substituted 2-Norbornyl Cations
  作者：Wolfgang Kirmse、Heinz Landscheidt、Rainer Siegfried

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<213::aid-ejoc213>3.0.co;2-u

  日期：1998.2

  spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1′-cyclobutan]-3-one (21) and the related tosylates (28, 32) rearranged, in part, to afford derivatives of spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1′-cyclobutane] (29, 33, 34). In both series, ring expansion of the spiroannellated cyclobutane, by exo-3,2-C shift, was the major reaction, giving rise to a uniquely endo-selective tertiary cation (36). Analogously positioned cyclopropane rings remain

  产生了带有螺环化环丁烷环的 2-降冰片基阳离子，用于与先前研究的环丙烷类似物进行比较。从环戊二烯与亚甲基环丁烷的狄尔斯-阿尔德反应开始，制备螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,1'-环丁烷]-6-酮 (11)。11 中的甲苯磺酰腙 12 在 NaOD/D 2 O 中光解得到类似的醇 13，具有约 1:1 分布的氘。与环丙烷类似物相比，未观察到环膨胀。− 螺[双环[2.2.1]庚烷-2,1'-环丁烷]-3-one (21) 的甲苯磺酰腙 22 和相关的甲苯磺酸盐 (28, 32) 部分重排以提供螺[双环的衍生物[2.2.1] 庚烷-7,1'-环丁烷] (29, 33, 34)。在这两个系列中，通过外向 3,2-C 位移进行的螺环化环丁烷的扩环是主要反应，产生独特的内选择性叔阳离子 (36)。由于与环丁烷系统中缺乏的相邻正电荷的稳定相互作用，类似定位的环丙烷环保持完整。- 在CDCl3 溶液中，甲苯磺酸盐32
• Koch,H.; Haaf,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 638, p. 111 - 121
  作者：Koch,H.、Haaf,W.

  DOI：——

  日期：——