1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)-2-((2S,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone | 1392302-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)-2-((2S,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• CAS: 1392302-23-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: VRCPSOUWVKWJKJ-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)-2-((2S,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone 在 Jones reagent 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-(2-((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanoyl)phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  曲呋酮B的全合成和多硫瑞龙B的拟议结构; 屈伏酮B构型的确定和磷脂酶A的结构修饰

  摘要：

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)-2-((2S,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  曲呋酮B的全合成和多硫瑞龙B的拟议结构; 屈伏酮B构型的确定和磷脂酶A的结构修饰

  摘要：

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.009