methyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-(2-((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanoyl)phenyl)ethanoate | 1392302-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-(2-((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanoyl)phenyl)ethanoate
• 英文别名: methyl 2-[2-[2-[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]acetyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 1392302-25-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: CINWOXFVDMXBHP-ATIYNZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-(2-((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanoyl)phenyl)ethanoate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 以88%的产率得到curvulone B
  参考文献：
  名称：

  曲呋酮B的全合成和多硫瑞龙B的拟议结构; 屈伏酮B构型的确定和磷脂酶A的结构修饰

  摘要：

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-(2-((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanoyl)phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curvulone B Using the 2-Chlorobenzyl Protecting Group

  摘要：

  A total synthesis of curvulone B has been completed using a Friedel-Crafts reaction and a highly cis-selective intramolecular oxa-Michael addition. The 2-chlorobenzyl protecting group was employed and found to have much greater Lewis acid stability compared to the simple benzyl group.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379988

文献信息

• Total synthesis of curvulone B and a proposed structure for dothiorelone B; determination of the configuration of curvulone B and structural revision of phomopsin A
  作者：Shunya Takahashi、Yuki Akita、Takemichi Nakamura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.009

  日期：2012.7

  The total synthesis of curvulone B was achieved, and its absolute configuration unambiguously established, as had been determined by TD-DFT ECD calculations on the computed solution conformers. Key features of the synthesis were an olefin cross-metathesis of an α,β-unsaturated ketone as a common key building block with (R)-6-triethylsilyloxyhept-1-ene, and an intramolecular oxy-Michael addition of

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。
• Synthesis of Curvulone B Using the 2-Chlorobenzyl Protecting Group
  作者：Roderick Bates、Kongchen Wang、Guanying Zhou、Dave Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379988

  日期：——

  A total synthesis of curvulone B has been completed using a Friedel-Crafts reaction and a highly cis-selective intramolecular oxa-Michael addition. The 2-chlorobenzyl protecting group was employed and found to have much greater Lewis acid stability compared to the simple benzyl group.