(3S,5E)-7-mesityl-7-oxo-3-phenyl-hept-5-enal | 1443516-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,5E)-7-mesityl-7-oxo-3-phenyl-hept-5-enal
• 英文别名: (E,3S)-7-oxo-3-phenyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)hept-5-enal
• CAS: 1443516-79-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: ZFWFFVXPHNERNZ-OEMHODTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5E)-7-mesityl-7-oxo-3-phenyl-hept-5-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-methyl-5-oxo-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  无环二烯丙基甲硅烷基醚的有机催化，高对映选择性的乙烯基开山-迈克尔反应

  摘要：

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201207058
• 作为产物：
  描述：

  1-mesityl-but-2-en-1-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (3S,5E)-7-mesityl-7-oxo-3-phenyl-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  无环二烯丙基甲硅烷基醚的有机催化，高对映选择性的乙烯基开山-迈克尔反应

  摘要：

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201207058

文献信息

• Rationally Designed Multifunctional Supramolecular Iminium Catalysis: Direct Vinylogous Michael Addition of Unmodified Linear Dienol Substrates
  作者：Yun Gu、Yao Wang、Tian-Yang Yu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201406786

  日期：2014.12.15

  substrates is a long‐standing challenge because of the poor reactivity and the considerable difficulty in controlling regioselectivity. By employing a rationally designed multifunctional supramolecular iminium catalysis strategy, the first direct vinylogous Michael addition of unmodified linear substrates to α,β‐unsaturated aldehydes, to afford chiral 1,7‐dioxo compounds with good yields and excellent

  线性亲核底物的直接乙烯基迈克尔加成的开发是一个长期的挑战，因为其反应性差，并且在控制区域选择性方面存在相当大的困难。通过采用合理设计的多功能超分子亚胺催化策略，首先将未修饰的线性底物直接乙烯基乙烯基加成到α，β-不饱和醛上，从而以良好的收率，优异的区域和对映选择性提供手性1,7-二氧羰基化合物，已经被开发出来。