1-mesityl-but-2-en-1-one | 15561-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesityl-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Mesityl-but-2-en-1-on；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 15561-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SYTAQSHMTRMBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9819 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-but-2-en-1-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (3S,5E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-mesityl-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  无环二烯丙基甲硅烷基醚的有机催化，高对映选择性的乙烯基开山-迈克尔反应

  摘要：

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201207058
• 作为产物：
  描述：

  allyl mesitoate 在 lithium 作用下， 生成 1-mesityl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性烯丙基交叉偶联反应。通过还原均三烯丙基烯丙酸酯来生成烯丙基锂试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84659-1

文献信息

• Addition conjuguée d'organométalliques sur des mésitylcétones α-éthyléniques
  作者：F. Barbot、D. N'Goma、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83001-k

  日期：1991.6

  of α-ethylenic mesitylketones with a series of organometallic compounds including allylic organometallics and organolithium compounds proceed via exclusive conjugated additions as a result of the steric congestion of the carbonyl of these ketones.

  由于这些酮的羰基的空间拥挤，α-烯键式间苯二甲酮与一系列有机金属化合物（包括烯丙基有机金属化合物和有机锂化合物）的反应通过排他的共轭加成进行。
• Magnesium-Promoted Reductive Carboxylation of Aryl Vinyl Ketones: Synthesis of γ-Keto Carboxylic Acids
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00557

  日期：2022.6.3

  Direct reductive carboxylation of easily prepared aryl vinyl ketones under the atmosphere of carbon dioxide led to the selective formation of γ-keto carboxylic acids in 38–86% yields. The reaction is characterized by the carbon–carbon bond formation of carbon dioxide at the β-position of enone, with the use of magnesium turnings that can be easily handled as the reducing agent and the eco-friendly

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。
• Open Chain Analogs of Tropolone
  作者：Reynold C. Fuson、Herbert O. House、L. Russell Melby

  DOI：10.1021/ja01119a050

  日期：1953.12
• A Comparison of the Reactions of Mesityl Cyclopropyl Ketone and Mesityl Propenyl Ketone
  作者：Reynold C. Fuson、F. Neil Baumgartner

  DOI：10.1021/ja01190a015

  日期：1948.10
• The Condensation of Propenyl Ketones with Ethyl Oxalate
  作者：Reynold C. Fuson、R. E. Christ、G. M. Whitman

  DOI：10.1021/ja01303a026

  日期：1936.12