(4-methoxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanone | 66685-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanone
• CAS: 66685-49-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: XCQCCVPUCRAMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanone 在 potassium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基-2-苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.

  摘要：

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.199
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基喹喔啉 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786

文献信息

• PIDA-mediated intramolecular oxidative C–N bond formation for the direct synthesis of quinoxalines from enaminones
  作者：Hong Zhang、Jinhai Shen、Zhenhui Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9ra01200a

  日期：——

  A intramolecular oxidative C(sp2)–N bond formation mediated by hypervalent iodine(III) to obtain quinoxalines from readily available N-(2-acetaminophenyl)enaminones was developed. A tandem process involving PIDA-mediated intramolecular condensation cyclization and a subsequent elimination was postulated, which was highly efficient and metal-free under mild conditions. Moreover, flexible structural

  开发了一种由高价碘( III ) 介导的分子内氧化C(sp 2 )-N 键形成，以从容易获得的N- (2-乙酰氨基苯基)烯胺酮中获得喹喔啉。假定涉及 PIDA 介导的分子内缩合环化和随后的消除的串联过程，该过程在温和条件下高效且不含金属。此外，具有羰基的喹喔啉的灵活结构修饰对于作为有机合成中的构件进一步转化具有重要意义。
• 一种多取代喹喔啉衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108503600B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种多取代喹喔啉衍生物及其制备方法，其结构式为其中R1为芳基或杂芳基，R2为芳基或烷基。本发明的合成了具有多种取代基喹喔啉衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的制备方法所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便。
• Synthesis of 2-Aroylquinoxalines, 1-Aroylphthalazines, and 4-Aroylcinnolines; an Aroylation Method Using Arenecarbaldehydes Catalyzed by Azolium Salt
  作者：Akira Miyashita、Yumiko Suzuki、Ken-ichi Iwamoto、Etsuo Oishi、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-98-s54

  日期：——

  2-Aroylquinoxalines (5, 6), 1-aroylphthalazines (10, 11), and 4-aroylcinnolines (13) were synthesized by using arenecarbaldehydes (2) in the presence of an azolium salt (1) in moderate to good yields. 1,3-Dimethylimidazolium iodide (1a) and sodium sulfinate (7) were also effective catalysts in this aroylation.
• VINOT N.; MAITTE P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, PART. 2, NO 11-12, 1245-1248
  作者：VINOT N.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——