2-甲基-3-苯基喹喔啉 | 10130-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基喹喔啉
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylquinoxaline
• CAS: 10130-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: FPAQDFDMDUFBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:10)：0.1 mg/ml；乙醇：25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基喹喔啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-甲基-3-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO): efficient catalysts for one-pot metal-free synthesis of quinoxalines from 2-nitroaniline

  摘要：

  A straightforward one-pot preparation of library of quinoxalines from 2-nitroanilines under entirely metal-free conditions is described. Initial reduction of nitroaniline with hydrazine hydrate is efficiently catalyzed by graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO), and further one-pot tandem reactions with 1,2-dicarbonyl compounds or with alpha-hydroxy ketones afford quinoxalines in excellent yields. The catalyst is recovered, characterized, and found to be recyclable for consecutive four runs examined with appreciable conversions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.065
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate 、 乙酰丙酮 在 2-甲基-3-苯基喹喔啉 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以8%的产率得到(acetylacetonato)(2-methyl-3-phenylquinoxalinato)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  WO2006/59802

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。

表征谱图