3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde | 93945-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 93945-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: OHHQMUAHXRNAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5 °C
• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl-(3-phenyl-quinoxalin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786

文献信息

• 一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422701A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于有机溶剂中，在氧气氛围下，在格式试剂作用下，于0～40℃反应6～18小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的喹喔啉酮及其衍生物；所述的格式试剂为式Ⅱ所示的格式镁盐溶于四氢呋喃的混合溶液，所述的混合溶液的浓度为1～3mmol/mL；所述的式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛与所述的格式试剂中的格式镁盐的物质的量之比为1：1.20～2.5。本发明通过喹喔啉‑2‑甲醛通过格式镁盐的亲核进攻/碳碳键断裂过程制得喹喔啉酮及其衍生物，原料简单易得，反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422699A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法：将式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛、式Ⅱ所示的异腈溶于有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，于50～90℃反应12～30小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的α‑酮酰胺类化合物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜或四氟硼酸铜，所述的四氟硼酸铜以水溶液的形式加入；所述的氧化剂为二氧化硒、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或五氧化二碘中的一种或一种以上的混合物。本发明原料简单易得；催化剂价廉易得，低毒高效，且无需额外配体辅助；反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。
• HOAc-Mediated Cyclocondensation of 2-Formylazaarenes and Cyclic Amines. Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azaarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03148

  日期：2019.3.15

  In this paper, a concise, easy-operational, high-yield, one-pot method for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]azaarenes is described by a straightforward HOAc-mediated double condensation of substituted 2-formylazaarenes (2 equiv) and cyclic amines (1 equiv) in refluxing toluene. Only water is generated as a byproduct. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective

  在本文中，通过简单的HOAc介导的取代的2-甲酰氮杂芳烃的双缩合反应（2当量），描述了一种简洁，易于操作，高产率的一锅法合成吡咯并[1,2- a ]氮杂芳烃的方法。）和环胺（1当量）在回流的甲苯中。仅产生水作为副产物。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过两个碳-氮（C-N）和一个碳-碳（CC）键形成提供了高效的环化反应。

表征谱图