4-(萘-2-基)苯胺 | 209848-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(萘-2-基)苯胺
• 中文别名: 4-(2-萘基)苯胺
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(naphthalene-2-yl)aniline；4-(2-naphthyl)aniline；2-(4-aminophenyl)naphthalene；4-(naphthalen-2-yl)phenyl-amine；4-naphthalen-2-ylaniline
• CAS: 209848-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UDDATXIGLCWITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

应用

4-(2-萘基)苯胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(4-nitrophenyl)naphthalene	2765-24-4	C16H11NO2	249.269
  2-(4-溴苯基)萘	2-(4-bromophenyl)naphthalene	22082-99-1	C16H11Br	283.167

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(4-二甲基氨基苯基)萘	N,N-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)aniline	359653-43-3	C18H17N	247.34
  N-[4-(2-萘基)苯基][1,1'-联苯基]-4-胺	N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine	897921-60-7	C28H21N	371.481
  ——	bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine	——	C32H23N	421.541
  2-苯基萘	2-phenylnaphthalene	612-94-2	C16H12	204.271
  ——	4-(2-naphthyl)-4′,4″-diphenyltriphenylamine	——	C40H29N	523.677
  ——	2-(4-fluorophenyl)naphthalene	28396-55-6	C16H11F	222.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(萘-2-基)苯胺 在 C₃₄H₂₄F₄IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  伯芳胺的光致发散脱氨基硼化和加氢脱氨基

  摘要：

  我们开发了使用双（频哪醇）二硼对芳香伯胺进行不同的脱氨基硼化和加氢脱氨基。这些转变可以通过反应条件来切换。机械和计算研究表明，C-N 键的断裂和 C-B 键的形成不太可能涉及游离芳基中间体。然而，加氢脱氨作用是通过相应的芳基和醚溶剂之间的氢原子转移进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01663
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(萘-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043

文献信息

• Mono- and dinuclear cyclopalladates as catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in predominantly aqueous media
  作者：G. Narendra Babu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.089

  日期：2017.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids were performed in predominantly aqueous media employing two mono- and two dinuclear cyclopalladated complexes as catalysts. These complexes are [Pd(HL)Cl] (I), [Pd(L)(PPh3)] (II), [Pd2(μ-dppb)(L)2] (III) and [Pd2(μ-dppf)(L)2] (IV); where H2L, dppb and dppf represent 4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide, 1,4-bis(dip

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。
• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• Discovery of Biphenyl–Sulfonamides as Novel β-<i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-Hexosaminidase Inhibitors via Structure-Based Virtual Screening
  作者：Tao Chen、Wen-Qin Li、Zheng Liu、Wen Jiang、Tian Liu、Qing Yang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01642

  日期：2021.10.13

  Novel insecticidal targets are always in demand due to the development of resistance. OfHex1, a β-N-acetyl-d-hexosaminidase identified in Ostrinia furnacalis (Asian corn borer), is involved in insect chitin catabolism and has proven an ideal target for insecticide development. In this study, structure-based virtual screening, structure simplification, and biological evaluation are used to show that

  由于抗性的发展，总是需要新的杀虫靶标。的Hex1，一个β- Ñ乙酰基d氨基己糖苷酶在识别亚洲玉米螟（亚洲玉米螟），是参与昆虫几丁质分解代谢并已证明对于杀虫剂发展的理想靶标。在这项研究中，基于结构的虚拟筛选，结构简化，和生物学评价用于显示与联苯磺酰胺骨架有很大的潜力作为化合物中Hex1抑制剂。具体而言，化合物10k、10u和10v具有K i值分别为 4.30、3.72 和 4.56 μM，因此，它们比一些报道的非糖基抑制剂更有效，例如粘液素 B 1 ( K i = 26 μM)、小檗碱 ( K i = 12 μM)、2 ( K i = 11.2 μM)，和3 ( K i= 28.9 微米）。此外，抑制动力学评估表明，目标化合物在底物方面是竞争性抑制剂，并且基于毒性预测，它们中的大多数具有有效的药物特性。所得结果表明，联苯磺酰胺骨架具有化学结构简单、合成易处理、活性强、毒性低等特点，在以Hex1
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。