2-(4-fluorophenyl)naphthalene | 28396-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)naphthalene
• CAS: 28396-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F
• 分子量: 222.262
• InChiKey: NEDUMIIWPOQJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[6-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-9-(4-naphthalen-2-ylphenyl)carbazol-3-yl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  US2023/150992

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 2-(4-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• ALKENES AS ALKYNE EQUIVALENTS IN RADICAL CASCADES TERMINATED BY FRAGMENTATIONS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160347778A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods for rerouting radical cascade cyclizations by using alkenes as alkyne equivalents. The reaction sequence is initiated by a novel 1,2 stannyl shift which achieves chemo- and regioselectivity in the process. The radical “hopping” leads to the formation of the radical center necessary for the sequence of selective cyclizations and fragmentations to follow. In the last step of the cascade, the elimination of a rationally designed radical leaving group via β-C—C bond scission aromatizes the product without the need for external oxidant. The Bu 3 Sn moiety, which is installed during the reaction sequence, allows further functionalization of the product via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of enynes into extended polycyclic structures of tunable dimensions.

  披露了一种利用烯烃作为炔烃当量重新定向自由基级联环化的方法。该反应序列由一种新颖的1,2 锡移位引发，实现了在过程中的化学和区域选择性。自由基的“跃迁”导致了形成所需的自由基中心，以便后续选择性环化和断裂序列的进行。在级联的最后一步中，通过β-C—C 键裂解消除经过合理设计的自由基离去基团，使产物芳香化，无需外部氧化剂。在反应序列中安装的Bu3Sn基团允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应进行容易反应来进一步对产物进行官能化。这种选择性的自由基转化开辟了一种新的方法，用于将炔烯控制地转化为可调尺寸的扩展多环结构。
• Room-Temperature Aqueous Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions Catalyzed via a Recyclable Palladium@Halloysite Nanocomposite
  作者：Jumanah Hamdi、Alexis A. Blanco、Brooke Diehl、John B. Wiley、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00042

  日期：2019.5.17

  been developed. The [email protected] was found to be a highly efficient room-temperature catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions that gave high yields of a diverse array of coupling products in 5:2 n-PrOH/H2O within 1 h. The catalytic system was remarkably effective with a broad substrate scope. In addition, the catalyst was easily recovered and recycled without a significant loss of

  已经开发了一种可靠的方法将钯纳米颗粒（6-8 nm颗粒）包裹在埃洛石中（[电子邮件保护]）。发现[受电子邮件保护]是Suzuki–Miyaura交叉偶联反应的高效室温催化剂，该反应在1 h内以5：2 n -PrOH / H 2 O的形式获得了多种偶联产物的高收率。该催化体系在广泛的底物范围内非常有效。另外，该催化剂易于回收和再循环，而没有明显的催化活性损失。
• Base- and metal-free C–H direct arylations of naphthalene and other unbiased arenes with diaryliodonium salts
  作者：Susana Castro、Juan J. Fernández、Rubén Vicente、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c2cc34592g

  日期：——

  A novel metal-free direct arylation of unbiased arenes with diaryliodonium triflates in a process where the use of solvents and additives is not required has been established.

  已建立一种新型无金属直接芳基化的方法，该方法利用二芳基碘锂三氟甲磺酸盐对无偏芳烃进行反应，且不需要使用溶剂和添加剂。