2-(4-nitrophenyl)naphthalene | 2765-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)naphthalene
• CAS: 2765-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: JMXZACXHZCRISZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  422.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)naphthalene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(萘-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选发现联苯磺酰胺作为新型 β-N-乙酰基-d-己糖胺酶抑制剂

  摘要：

  由于抗性的发展，总是需要新的杀虫靶标。的Hex1，一个β- Ñ乙酰基d氨基己糖苷酶在识别亚洲玉米螟（亚洲玉米螟），是参与昆虫几丁质分解代谢并已证明对于杀虫剂发展的理想靶标。在这项研究中，基于结构的虚拟筛选，结构简化，和生物学评价用于显示与联苯磺酰胺骨架有很大的潜力作为化合物中Hex1抑制剂。具体而言，化合物10k、10u和10v具有K i值分别为 4.30、3.72 和 4.56 μM，因此，它们比一些报道的非糖基抑制剂更有效，例如粘液素 B 1 ( K i = 26 μM)、小檗碱 ( K i = 12 μM)、2 ( K i = 11.2 μM)，和3 ( K i= 28.9 微米）。此外，抑制动力学评估表明，目标化合物在底物方面是竞争性抑制剂，并且基于毒性预测，它们中的大多数具有有效的药物特性。所得结果表明，联苯磺酰胺骨架具有化学结构简单、合成易处理、活性强、毒性低等特点，在以Hex1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01642
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩 2,2-二氧化物 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.6h， 生成 2-(4-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮与邻苯并喹-二甲烷的 Diels-Alder 反应：3-Aryl-2-naphthyl 2-Hydroxyphenyl Ketones 的新合成

  摘要：

  2'-羟基查尔酮 1a-e 与邻苯并醌二甲烷 (3) 的 Diels-Alder 反应以良好的产率生成了 3-芳基-1,2,3,4-四氢-2-萘基 2-羟基苯基酮 4a-e。研究了环加合物 4a-e 到 3-芳基-2-萘基 2-羟基苯基酮 5a-e 的脱氢反应。以DDQ为氧化剂，以微波辐射为能源，取得了良好的效果。还获得了作为次要产物的几种苯并氧杂蒽酮衍生物。所有新化合物的结构都是通过广泛的 NMR 研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500872

文献信息

• Mono- and dinuclear cyclopalladates as catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in predominantly aqueous media
  作者：G. Narendra Babu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.089

  日期：2017.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids were performed in predominantly aqueous media employing two mono- and two dinuclear cyclopalladated complexes as catalysts. These complexes are [Pd(HL)Cl] (I), [Pd(L)(PPh3)] (II), [Pd2(μ-dppb)(L)2] (III) and [Pd2(μ-dppf)(L)2] (IV); where H2L, dppb and dppf represent 4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide, 1,4-bis(dip

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。
• Delineating the Role of Substituents on the Coordination Behavior of Aroylhydrazone Ligands in Pd ^II Complexes and their Influence on Suzuki–Miyaura Coupling in Aqueous Media
  作者：Arumugam Vignesh、Chinnuswamy Shalini、Nallasamy Dharmaraj、Werner Kaminsky、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900781

  日期：2019.9.15

  piperonal aroylhydrazone ligands (HL1–HL4) with [PdCl2(PPh3)2] in CH3OH and CHCl3 afforded four new Pd(II) complexes (1–4) featuring diverse coordination behaviors. These complexes 1–4 were fully characterized by elemental analyses, UV/Visible, FT‐IR and 1H/13C NMR spectra. The variant coordination modes of piperonal aroylhydrazone ligands with Pd(II) ion in these complexes were unambiguously confirmed

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选
• Cellulose Supported Pd(II) Complex Catalyzed Carbon–Carbon Bonds Formation
  作者：Shaheen M Sarkar、S. S Rashid、Kaykobad Md. Rezaul Karim、Siti Noor Hidayah Mustapha、Yuen Mei Lian、Normaiza Zamri、Md. Maksudur Rahman Khan、Emmet J O’Reilly、Md. Lutfor Rahman

  DOI：10.1166/jnn.2019.16289

  日期：2019.5.1

  hydroxamic acid palladium complex 1 and characterized by using a variety of spectroscopic methods such as field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), transmission electron microscopy (TEM), X-ray powder diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The complex 1 exhibited

  玉米芯是一种农业工业废料，主要由纤维素组成。在这项研究中，纤维素是从废弃的玉米芯中分离出来的，并改性为聚合物异羟肟酸钯配合物1，并通过多种光谱学方法进行了表征，例如场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线光谱法（EDX），透射电子显微镜（TEM），X射线粉末衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。配合物1对活化和失活的芳基卤化物的Suzuki和Heck偶联反应表现出高催化活性，从而以高收率得到各自的偶联产物。此外，络合物1被回收和再循环五次，而催化整体性能没有明显损失。
• Thioether–NHC‐Ligated Pd ^II Complex for Crafting a Filtration‐Free Magnetically Retrievable Catalyst for Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201800209

  日期：2018.4.30

  sequence of reactions with 1,2‐dichloroethane, sodium thiophenolate, and N‐benzyl‐2‐chloroacetamide, successively. The moisture/air‐insensitive complex [Pd(L–HCl)Cl2] (1) was prepared by the reaction of L with PdCl2. The molecular structure of 1, established by X‐ray crystallography, revealed a square‐planar geometry around Pd. Complex 1 was screened for Suzuki–Miyaura coupling reactions of various

  一种新的苯并咪唑鎓盐，是一种新型硫醚官能化NHC的前体，即1- [苄氨基羰基甲基] -3-（2-苯基硫烷基乙基）-1 H-苯并咪唑鎓氯化物（L），是通过将1 H-苯并咪唑与与1,2-二氯乙烷，硫酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列反应 通过L与PdCl 2的反应制备了对水分/空气不敏感的复合物[Pd（L -HCl）Cl 2 ]（1）。通过X射线晶体学建立的1的分子结构揭示了Pd周围的正方形平面几何形状。复杂的在室温下，对各种芳基/杂芳基溴化物的Suzuki-Miyaura偶联反应（在2 h内收率高达94％）进行筛查，筛选了1种化合物。此外，通过逐步修饰策略，将络合物1固定在氨基丙基官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒[NPs，Fe 3 O 4 @SiO 2-（CH 2）3 -NH 2 ]的表面上，以开发非均相的可磁回收催化剂的Fe 3 ö 4 @SiO 2 - 1' ，在其中存在于NHC
• Generation of Aryl Radicals by the Oxidation of<i>α</i>-(Arylazo)triphenylmethanes by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.1707

  日期：1995.6

  The one-electron oxidation of α-(arylazo)triphenylmethanes by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) generated aryl radicals along with the triphenylmethyl cation. When the reaction was carried out in the presence of appropriate radical-trapping agents, such as arenes and olefins, the corresponding addition products were obtained in moderate yield. The oxidation of the arylazo compounds with CAN was accelerated

  硝酸铈（IV）铵（CAN）对α-（芳基偶氮）三苯基甲烷的单电子氧化产生芳基自由基和三苯基甲基阳离子。当反应在合适的自由基捕获剂如芳烃和烯烃存在下进行时，相应的加成产物以中等产率获得。通过添加酸加速芳基偶氮化合物与 CAN 的氧化。