Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-6-ylmethyl ester | 83071-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-6-ylmethyl ester
• CAS: 83071-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉
• 分子量: 375.376
• InChiKey: WDCDTFXWKBFNHD-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-6-ylmethyl ester 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 barium dihydroxide 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 barium(II) oxide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dibenzyl (6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-2-(3-((3R,4S,5R)-5-((benzyloxy)methoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopiperidin-3-yl)thioureido)-6-((benzyloxy)methyl)-5-(carbamoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-6-oxohexane-1,4-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗生素链霉菌素F的全合成

  摘要：

  实现了链霉菌素F的第一个全合成，并明确证实了其结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87506-1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素链霉菌素F的全合成

  摘要：

  实现了链霉菌素F的第一个全合成，并明确证实了其结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87506-1