| 377073-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 377073-37-5
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: GPOHIVOGSCGUCH-QGMREWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 在 palladium hydroxide - carbon 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 牛血清白蛋白 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S,7R,10R,11R)-10,11-Dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5,8-trioxatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane 、 (1R,3S,4S,7R,10R,11R)-10,11-Dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2,5,8-trioxatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND NMR-ANALYSIS OF TRICYCLIC NUCLEOSIDES

  摘要：

  Two anomeric tricyclic nucleosides have been synthesised from diacetone-D-glucose using oxidation, stereoselective Grignard-addition of a vinyl-group, a stereoselective dihydroxylation followed by a tandem ring closing reaction, and finally a nucleobase coupling. The main beta -configured product was examined and its configuration confirmed using NMR-spectroscopy in connection to ab initio calculations. The preferred conformation of this tricyclic nucleoside was described.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002543
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranoside 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND NMR-ANALYSIS OF TRICYCLIC NUCLEOSIDES

  摘要：

  Two anomeric tricyclic nucleosides have been synthesised from diacetone-D-glucose using oxidation, stereoselective Grignard-addition of a vinyl-group, a stereoselective dihydroxylation followed by a tandem ring closing reaction, and finally a nucleobase coupling. The main beta -configured product was examined and its configuration confirmed using NMR-spectroscopy in connection to ab initio calculations. The preferred conformation of this tricyclic nucleoside was described.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002543