3β-hydroxy-28-[3-(aminopropoxy)]lup-20(29)-en | 1239919-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-28-[3-(aminopropoxy)]lup-20(29)-en
• 英文别名: 3β-hydroxy-28-[3-aminopropoxy]lup-20(29)-ene
• CAS: 1239919-27-7
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₂
• 分子量: 499.821
• InChiKey: LYUOWSQRQCLEFX-WAEOCRLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-28-[3-(aminopropoxy)]lup-20(29)-en 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3β-O-(3-propylamino)-28-O-(3,6-diamonohexyl)lupa-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  白桦脂 O- 和 N- 丙氨基衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了桦木醇的O-和N-丙氨基衍生物和桦木酸肟和甲酯。研究了它们对一组 60 种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。两种桦木脑衍生物 3 β -羟基- 4和 3 β - O -(3-丙基氨基)-28- O -(3,6-二氨基己基)lupa-20(29)-ene 5对大多数 60九种不同人类肿瘤类型的癌细胞系。它们比多柔比星对 HCT-15 结肠癌和 NCI/ADR-RES 卵巢癌细胞更有效。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03769-9
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 3β-hydroxy-28-[3-(aminopropoxy)]lup-20(29)-en
  参考文献：
  名称：

  桦木醇、高根二醇和紫杉醇的氨基丙氧基衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  桦木醇、高根二醇、紫杉醇和齐墩果三醇的氨基丙氧基衍生物已经通过三萜类化合物的羟基的氰乙基化以及随后的氰乙基片段的还原来合成。已发现 3β,28-di-O-[3-(aminopropoxy)]lupa-20(29)-ene 和 3β-O-hydroxy-28-O-[3-(aminopropoxy)]olean-12- ene对多种人类肿瘤细胞系具有高体外抗肿瘤活性。已经表明，氨基丙氧基片段是合成基于三萜类化合物的抗癌剂中的一种新的有前景的药效团。

  DOI：

  10.1134/s1068162011030101

文献信息

• Betulin and ursolic acid synthetic derivatives as inhibitors of Papilloma virus
  作者：Oxana B. Kazakova、Gul’nara V. Giniyatullina、Emil Yu. Yamansarov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.083

  日期：2010.7

  conversion of betulin to the new ursane-type triterpenoid by treatment of allobetulin with Ac2O–HClO4 is suggested. Cyanoethylation of ursonic acid oxime led to cyanoethyloximinoderivative. According to the results of antiviral screening against human papillomavirus type 11 the selectivity index for tested triterpenoids has a range from 10 to 35 with no cellular cytotoxicite, the most remarkable activity

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС
• Synthesis and anticancer activity of aminopropoxytriterpenoids
  作者：Gulnara V. Giniyatyllina、Irina E. Smirnova、Oxana B. Kazakova、Nadejda P. Yavorskaya、Irina S. Golubeva、Olga S. Zhukova、Rujena B. Pugacheva、Galina N. Apryshko、Vladimir V. Poroikov

  DOI：10.1007/s00044-015-1392-y

  日期：2015.9

  Triterpenoids with aminopropoxy groups in C-28 or C-3 and C-28 positions were synthesized from betulin, erythrodiol, uvaol, oleantriol and betulinic acid N-methylpiperazinylamide by cyanoethylation and the following catalytic hydrogenolysis. Computational estimating activity spectra of the designed compounds pointed out on their probable antineoplastic and proapoptotic activities. Their in vitro cytotoxic activity was evaluated at the National Cancer Institute, USA. Aminopropoxy derivatives of betulin, erythrodiol and oleantriol demonstrated the highest cytotoxic activity toward the most of 60 used tumor cell lines. Bisaminopropoxyerythrodiol revealed in vivo significant antineoplastic activity toward five mouse solid transplantable tumors. The results of in silico investigations and the efficacy of compounds in a broad panel of cell lines in vitro and the activity of bisaminopropoxyerythrodiol on the in vivo tumor models strongly suggest aminopropoxytriterpenoids as promising compounds for further investigation as anticancer agents.