(E)-2-iodo-6-methylhepta-2,5-diene | 94137-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-iodo-6-methylhepta-2,5-diene
• 英文别名: (2E)-2-iodo-6-methylhepta-2,5-diene
• CAS: 94137-53-8
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: ZHTKSTSBVFANCD-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-6-methylhepta-2,5-diene 在 对甲苯磺酸 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 titanium(III) chloride 、 vanadyl acetylacetonate 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 叔丁基锂 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (+/-)-ovalicin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-卵磷脂的全合成

  摘要：

  合成这些 de l'ovalicine a partir de l'hydroxymethyl-2 methoxy-5phenol et de l'iodo-2methyl-6heptadiene-2,5

  DOI：

  10.1021/ja00287a049
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhept-2-en-5-yne 在 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-2-iodo-6-methylhepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式合成（-）-烟曲霉酚

  摘要：

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.090

文献信息

• Synthetic Studies on the Natural Product Myrsinoic Acid F Reveal Biologically Active Analogues
  作者：Jiri Mikusek、Jeremy Nugent、Jas S. Ward、Brett D. Schwartz、Alison D. Findlay、Jonathan S. Foot、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01558

  日期：2018.7.6

  The synthesis of the structure, 1, assigned to the anti-inflammatory natural product myrsinoic acid F is reported together with a means for preparing its Z-isomer 21. While neither of these compounds corresponds to the natural product, both of them are anti-inflammatory agents (as determined using a mouse ear edema assay) with congener 1 being notably more potent than the widely prescribed NSAID indometacin

  报告了结构1的合成，该结构被分配给抗炎天然产物肉豆蔻酸F以及制备其Z异构体21的方法。尽管这两种化合物都不是天然产物，但它们都是抗炎药（如使用鼠耳水肿测定法测定），同源物1的功效明显优于广泛使用的NSAID吲哚美辛。
• Chemical Synthesis Study Establishes the Correct Structure of the Potent Anti-Inflammatory Agent Myrsinoic Acid F
  作者：Jiri Mikusek、Jeremy Nugent、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00778

  日期：2019.1.25

  A total synthesis of compound 3 from p-bromophenol is reported and thereby establishing that this, rather than its cyclodehydrated counterpart 1 (as postulated originally), is the correct structure of the natural product myrsinoic acid F. The biological evaluation of compound 3 in a mouse-ear edema assay established that it is a significantly more potent anti-inflammatory agent than the NSAID indometacin

  化合物的总合成3从p -bromophenol报道并由此建立这个，而不是它的脱水闭环对应1（如最初假定的），是天然产物myrsinoic酸F.化合物的生物学评价的正确结构3在小鼠耳朵水肿试验证实，它是一种比NSAID吲哚美辛显着更有效的抗炎药。