Cyclopropylmethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate | 98050-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopropylmethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate
• 英文别名: cyclopropylmethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 98050-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: JHVVBHDSSVBWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropylmethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate 、 1-benzhydrylazetidin-3-yl amidinoacetate acetic acid salt 在 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以66.2%的产率得到3-(1-Benzhydryl-3-azetidinyl) 5-cyclopropylmethyl 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。二。在3-和/或5-位具有N，N-二烷基氨基烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.797
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 cyclopropylmethyl acetoacetate 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69.9%的产率得到Cyclopropylmethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。二。在3-和/或5-位具有N，N-二烷基氨基烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.797

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04824855A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives represented by the formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is cycloalkylmethyl group and the other is a group of ##STR2## in which R.sup.3 is hydrogen atom or lower alkyl group and R.sup.4 is hydrogen atom, hydroxyl radical, carboxyl radical, alkoxycarbonyl group, carbamoyl radical, phenyl radical, substituted phenyl radical or trialkylsilyl group, or R.sup.3 and R.sup.4 may be bonded each other, and n and m are an integer of 1 to 6, respectively salts thereof, a process for the preparation of same as well as a pharmaceutical agent comprising the compound or salt, as an effective ingredient.

  公式为 ##STR1## 的1,4-二氢吡啶衍生物，其中R.sup.1 和R.sup.2中的一个是环烷基甲基基团，另一个是 ##STR2## 中的一种基团，其中R.sup.3是氢原子或低碳基基团，R.sup.4是氢原子，羟基自由基，羧基自由基，烷氧羰基基团，氨基酰基自由基，苯基自由基，取代苯基自由基或三烷基硅基团，或R.sup.3和R.sup.4可以彼此连接，n和m分别为1到6的整数，它们的盐，制备它们的方法以及包含该化合物或盐作为有效成分的制药剂。