(+/-)-marmin | 130548-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-marmin
• 英文别名: (R)-Marmin；7-[(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 130548-21-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: QYYKWTUUCOTGNS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  123-124°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-marmin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到7-(6'-oxo-7'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体不对称合成（R）-（+）-Marmin

  摘要：

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.106
• 作为产物：
  描述：

  橙皮油内酯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-marmin
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J.; Ghoshal, N.; Sarkar, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 496 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mueller, A.; Abraham, W.-R.; Kieslich, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
  作者：Mueller, A.、Abraham, W.-R.、Kieslich, K.

  DOI：——

  日期：——
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 133-135
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——
• Banerji, J.; Ghoshal, N.; Sarkar, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 496 - 498
  作者：Banerji, J.、Ghoshal, N.、Sarkar, S.、Kumar, M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric synthesis of (R)-(+)-Marmin
  作者：Klaus Edegger、Sandra F Mayer、Andreas Steinreiber、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.106

  日期：2004.1

  Asymmetric biohydrolysis of trisubstituted terpenoid oxiranes (rac-1a–rac-3a) was accomplished by employing the epoxide hydrolase activity Rhodococcus and Streptomyces spp. Depending on the biocatalyst, the biohydrolysis proceeded in an enantio-convergent fashion and gave the corresponding vic-diols in up to 97% ee at conversions beyond the 50%-threshold. In order to avoid a depletion of the ee of

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。