dioxa-3,5 exo phenyl-4 syn tricyclo[5.2.1.02,6]decane | 31112-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dioxa-3,5 exo phenyl-4 syn tricyclo[5.2.1.02,6]decane
• 英文别名: dioxa-3,5 exo phenyl-4 syn tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane；4-phenyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
• CAS: 31112-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JDVJINUEBGOCCA-IZHRXLMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioxa-3,5 exo phenyl-4 syn tricyclo[5.2.1.02,6]decane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到exo-3-benzyloxybicyclo[2.2.1]heptan-exo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Norbornanediol Isomers and Their Fluorinated Analogues

  摘要：

  Fluorinated norbornene monomers exhibit the requisite properties for inclusion in 157 nm photoresists, but traditional addition and radical polymerizations with these monomers have failed. Norbornanediols provide an alternate route to these materials via condensation polymerization, and methods have been developed for the efficient synthesis of the exo-2-syn-7- and endo-2-evo-3-dihydroxynorbornanes. Synthesis of the fluorinated analogues is complicated by steric and electronic effects; however, a high-yielding synthesis of endo-2-exo-3-dihydroxynorbornane bearing a 5-endo[2,2-bis(trifluoromethyl)hydroxyethyl] substituent is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0513156
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane 、 对甲苯磺酸 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAZBOUZ A.; CHRISTOL H.; COSTE J.; PLENAT F., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 5-6 305-311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Réaction du n -bromosuccinimide sur les aryl-2 dioxolannes-1,3 d'eroulement de la réaction
  作者：Akram Bazbouz、Henri Christol、Jacques Coste、Françoise Plénat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97946-3

  日期：——

  3-dioxolane. Evidence is presented that the unusual stability of the former ionic species is due to the steric hindrance towards endo attack by bromide ion, thus leading to the succinimido compound which by action of hydrobromic acid formed insitu, yields the former ionic species which finally gives the dioxolane ring-opening products. Some factors influencing the efficiency of the NBS reaction with hindered

  NBS与融合在双环[2.2.1]骨架上的1,3-二氧戊环的反应涉及两个中间体，二氧戊环鎓离子和2-琥珀酰亚胺基-1,3-二氧戊环。证据提出，前者的离子种类的不同寻常的稳定性是由于朝向空间位阻内由溴离子攻击，从而导致琥珀酰亚胺化合物，其由形成氢溴酸的作用在原位，得到前者的离子种类，其最终使二氧戊环开环产品。指出了影响二氧戊环受阻的NBS反应效率的一些因素。
• Thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement reactions of benzylidene acetals derived from terpenoid diols
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b309060b

  日期：——

  rearrangement of benzylidene acetals derived from 1,2-diols. Redox rearrangement of the benzylidene acetal from carane-3,4-diol, obtained by cis-dihydroxylation of 3-carene, does not involve intermediate cyclopropylcarbinyl radicals and leads to benzoate ester in which the bicyclic carane skeleton is retained. The inefficient redox rearrangement of the relatively rigid benzylidene acetal from exo,exo-norbornane-2

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二
• Action du N-bromosuccinimide sur les dioxolannes en série bicyclo [2.2.1 ]heptanique. Limitation des transpositions de wagner-meerwein
  作者：Akram Bazbouz、Henri Christol、Jacques Coste、Françoise Plenat

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80151-7

  日期：1980.1

  Vicinal benzoyloxy-trans-bicyclo [2.2.1] heptanic bromhydrins, otherwise difficult to obtain are formed from N-bromosuccinimide and norbornanes bearing a 2-aryl-1,3 dioxolane skeleton. The greater stability of the intermediate dioxolenium ion reduces the tendency towards both Wagner-Meerwein rearrangement and neighbouring group participation by chlorine, processes usually observed when a less stable

  N-溴丁二酰亚胺和带有2-芳基-1,3-二氧戊环骨架的降冰片烷形成了否则难以获得的邻苯甲酰氧基-反式-双环[2.2.1]庚烷溴代醇。中间体二氧杂环丁烷离子的更高稳定性降低了瓦格纳-梅尔温重排和邻位氯参与的趋势，这是在涉及到稳定性较差的中间体时通常观察到的过程。然而，甲氧基羰基邻基的参与和瓦格纳·梅尔温重排分别发生在甲氧基羰基双环[2.2.1]庚烷和硼烷化合物中。
• Action du N-bromosuccinimide sur les dioxolannes. Intermediaires réactionnels
  作者：Akram Bazbouz、Henri Christol、Jacques Coste、Francine Pietrasanta、Françoise Plenat

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80152-9

  日期：1980.1

  1,3-Dioxolan-2-ylium ion intermediates formed by reaction of bromine or NBS on 4-syn-aryl-3,5-dioxa-tricyclo [5.2.1.02.6] décanes have been isolated. 2-Succinimido-1,3-dioxolanes have been prepared for the first time.

  已分离出溴或NBS在4- syn -aryl-3,5- dioxa -tricyclo [5.2.1.0 2.6 ]癸烷上反应形成的1,3-二氧戊环-2-基离子中间体。首次制备了2-琥珀酰亚胺基-1,3-二氧戊环。