7,9,10-trimethoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid isopropyl ester | 120114-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,9,10-trimethoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid isopropyl ester
• CAS: 120114-57-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: UEULAHWODUUWFY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9,10-trimethoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid isopropyl ester 在 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以89.9%的产率得到7,9,10-trimethoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. II. Preparations and reactions of N-methyl-2,5-piperazinediones.

  摘要：

  4-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2,5-哌嗪二酮5和1-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)的高效合成描述了来自(Z)-1-乙酰基-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2, 5-哌嗪二酮 2 的 -2, 5-哌嗪二酮 10。 1-甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 被证明是制备 1, 5-亚氨基-3-苯并佐辛衍生物 16 的有用中间体，16 是藏红霉素“右半部分”的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2607
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 7,9,10-trimethoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. II. Preparations and reactions of N-methyl-2,5-piperazinediones.

  摘要：

  4-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2,5-哌嗪二酮5和1-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)的高效合成描述了来自(Z)-1-乙酰基-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2, 5-哌嗪二酮 2 的 -2, 5-哌嗪二酮 10。 1-甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 被证明是制备 1, 5-亚氨基-3-苯并佐辛衍生物 16 的有用中间体，16 是藏红霉素“右半部分”的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2607