3-(3,3-dicyanopropoxy)quinoline 1-oxide | 152330-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3-dicyanopropoxy)quinoline 1-oxide
• CAS: 152330-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YWERGFYSEUEVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±58.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-dicyanopropoxy)quinoline 1-oxide 在 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到4,4-dicyano-2,3-dihydropyrano<3,2-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part III. Intramolecular Cyclization of Quinoline 1-Oxides Bearing Active Methylene Groups at the 3-Position in the Presence of Acetic Anhydride

  摘要：

  3-N-Alkylcyanoacetamidoquinoline 1-oxides (3a and 3c) react with Ac2O at room temperature in chloroform to afford 1-alkyl-3-cyano-4H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-2-ones (4a and 4c). The cyclization of 3-N-alkylethoxycarbonylacetamidoquinoline 1-oxides (3b and 3d) occurs upon heating with Ac2O at 60-degrees-C. 3-(3,3-Dicyanopropoxy) quinoline 1-oxide (5) also cyclizes to the pyranoquinoline (6) when treated with Ac2O at room temperature in chloroform-DMF.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)131
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,3-dicyanopropoxy)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,3-dicyanopropoxy)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part III. Intramolecular Cyclization of Quinoline 1-Oxides Bearing Active Methylene Groups at the 3-Position in the Presence of Acetic Anhydride

  摘要：

  3-N-Alkylcyanoacetamidoquinoline 1-oxides (3a and 3c) react with Ac2O at room temperature in chloroform to afford 1-alkyl-3-cyano-4H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-2-ones (4a and 4c). The cyclization of 3-N-alkylethoxycarbonylacetamidoquinoline 1-oxides (3b and 3d) occurs upon heating with Ac2O at 60-degrees-C. 3-(3,3-Dicyanopropoxy) quinoline 1-oxide (5) also cyclizes to the pyranoquinoline (6) when treated with Ac2O at room temperature in chloroform-DMF.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)131