2-azidoethyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 1021450-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl 2-deoxy-6-O-TBDMS-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1021450-17-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₇Si
• 分子量: 492.604
• InChiKey: FPCRBRKBTVRGEP-PDOZGGDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  154.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligosaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide and their neoglycoconjugates with bovine serum albumin

  摘要：

  合成了肺炎链球菌14型荚膜多糖的四糖、六糖和八糖片段的2-氨乙基糖苷，这项工作是为了开发基于合成碳水化合物配体的肺炎球菌结合疫苗。采用方形酸法获得了合成的寡糖与牛血清白蛋白的新糖结合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0462-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-azidoethyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成15C型肺炎链球菌荚膜多糖片段的五糖模拟物。

  摘要：

  肺炎链球菌15C型β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-[α-D-Galp- （1→2）-β-D-Galp-（1→4）]-β-D-GlcpNAc-（1→OCH2CH2N3）（1）以区域和立体选择性的方式合成。2-叠氮基乙基间隔的五糖模拟物1可用于构建新糖缀合物抗原。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.002

文献信息

• Lactosamine-Based Derivatives as Tools to Delineate the Biological Functions of Galectins: Application to Skin Tissue Repair
  作者：Johann Dion、Frédérique Deshayes、Nataliya Storozhylova、Tamara Advedissian、Annie Lambert、Mireille Viguier、Charles Tellier、Christophe Dussouy、Françoise Poirier、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1002/cbic.201600673

  日期：2017.4.18

  Galectin function tracking: Careful decoration of lactosamine core leads to potent and specific galectin‐3 inhibitors that can be used to interfere with galectin‐mediated signaling and to reveal their roles at the cellular level.

  半乳凝素功能追踪：乳糖胺核心的精心装饰会产生有效且特异性的半乳凝素-3抑制剂，可用于干扰半乳凝素介导的信号并揭示其在细胞水平上的作用。
• Semisynthetic glycoconjugate based on dual role protein/PsaA as a pneumococcal vaccine
  作者：Maruthi Prasanna、Daphnée Soulard、Emilie Camberlein、Nicolas Ruffier、Annie Lambert、François Trottein、Noemi Csaba、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.12.013

  日期：2019.3

  antigenic determinants from the S. pneumoniae serotype 14 capsular polysaccharide (Pn14TS) was chemically synthesised. The mature PsaA (mPsaA) was expressed in E. coli and purified using affinity chromatography. The Pn14PS was conjugated to mPsaA using maleimide-thiol coupling chemistry to obtain mPsaA-Pn14PS conjugate (protein/sugar molar ratio: 1/5.4). The mPsaA retained the structural conformation after

  肺炎球菌感染仍然是全球主要的公共卫生问题。市场上当前可用的疫苗基于肺炎球菌荚膜多糖，但仍需要改进它们以确保最佳覆盖率，尤其是在有风险的人群中。为了避免这种情况，已经提出了毒力肺炎球菌蛋白与多糖化合价的结合，希望观察到一种加和的（如果不是协同的）保护作用。沿着这条路线，本文首次证明了高度保守且普遍存在的肺炎球菌表面粘附素A（PSaA）作为合成肺炎球菌低聚糖的蛋白质载体。模仿肺炎链球菌功能性抗原决定簇的四糖化学合成血清型14荚膜多糖（Pn14TS）。成熟的PSaA（mPSaA）在大肠杆菌中表达并使用亲和色谱法纯化。使用马来酰亚胺-硫醇偶联化学将Pn14PS缀合至mPSaA，以获得mPSaA-Pn14PS缀合物（蛋白质/糖的摩尔比：1 / 5.4）。结合和冻干后，mPSaA保留了结构构象。与单独的mPSaA和模型BSA缀合物（BSA-Pn14PS，此处用作对照）相比，在小鼠中测试了皮下注射皮下注