<2.2>metacyclophane-5,13-dicarbaldehyde | 42053-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2.2>metacyclophane-5,13-dicarbaldehyde
• 英文别名: 5,13-Diformyl-anti<2.2>metacyclophane；5,13-Diformyl-syn<2.2>metacyclophane；<2.2>Metacyclophan-5,13-dicarbaldehyd；anti-5,13-Diformyl-<2,2>metacyclophan；[2.2]Metacyclophan-5,13-dicarbaldehyd；tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene-6,13-dicarbaldehyde
• CAS: 42053-15-6；150821-44-6；150821-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HHEPJWSSPZLLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.2>metacyclophane-5,13-dicarbaldehyde 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,7-二氨基四氢芘
  参考文献：
  名称：

  2,7-双(二甲氨基)芘和-四氢芘的合成及其配合物的导电性

  摘要：

  通过相应的 [2.2] 甲基环烷衍生物的独特跨环反应合成了含有芘或四氢芘环的新 π 供体。制备了这些供体与一系列电子亲和力不同的TCNQ衍生物的CT配合物，并测量了它们在单晶上的电导率。最高电导率 (0.36 Ω-1 cm-1) 是四氢芘衍生物-TCNQ 复合物的电导率。再次证实，从供体到受体的部分电荷转移对于高电导率非常重要。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.775
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 <2.2>metacyclophane-5,13-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2](1,3,5)Cyclophane and its derivatives. Extreme example of face-to-face crowding of aromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a023

文献信息

• Medium-sized cyclophanes—VIII
  作者：T. Sato、S. Akabori、S. Muto、K. Hata

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88153-0

  日期：1968.1

  The syntheses of di-, tetra- and hexamethyl[2.2]metacyclophanes are described. Their anomalous NMR and UV spectra are discussed in relation to the inherent steric strain in the molecule. The behaviour of the compounds toward homolytic and electrophilic reactions has been examined.

  描述了二，四和六甲基[2.2]元环烷的合成。关于分子中固有的空间应变，讨论了它们的异常NMR和UV光谱。已经检查了化合物对均相和亲电反应的行为。
• SYNTHESIS OF 2,7-BIS(DIMETHYLAMINO)-PYRENE AND -TETRAHYDROPYRENE AND ELECTRICAL CONDUCTIVITIES OF THEIR CT COMPLEXES
  作者：Bunji Natsume、Naomi Nishikawa、Takahiro Kaneda、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Toshiaki Enoki、Hiroo Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.1981.601

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the title new π-donors using a unique transannular reaction of [2.2]metacyclophane and the electrical conductivities of their CT complexes with a few π-acceptors were reported.

  报道了使用 [2.2] metacyclophane 的独特跨环反应合成标题新的 π 供体及其 CT 复合物与一些 π 受体的电导率。
• Benzene ring flipping in syn[2.2]metacyclophanes: effect of substituents
  作者：Shô Itô、Yoshisuke Nakasato、Hideaki Hioki、Miwa Nagaku、Yukiko Kan、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79230-6

  日期：1993.6

  and 5,13-diformyl-syn[2.2]metacyclophanes were synthesized. Their electronic spectra, ΔH≠ for their benzene ring flipping, and the result of molecular orbital calculations were compared with those of the 5,13-dimethyl derivative, with the conclusion that Coulombic repulsion between two benzene rings is the major factor controlling the stability of syn conformers.

  合成了5-甲酰基-13-甲基-和5,13-二甲酰基-顺式[2.2]元环烷。将其苯环翻转的电子光谱ΔH ≠，并将分子轨道计算的结果与5,13-二甲基衍生物的电子光谱进行比较，得出结论，两个苯环之间的库伦排斥是控制稳定性的主要因素的顺式构象。
• NATSUME BUNJI; NISHIKAWA NAOMI; KANEDA TAKAHIRO; SAKATA YOSHITERU; MISUMI+, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 601-604
  作者：NATSUME BUNJI、 NISHIKAWA NAOMI、 KANEDA TAKAHIRO、 SAKATA YOSHITERU、 MISUMI+

  DOI：——

  日期：——