4-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3,5-bis-methoxymethoxy-benzaldehyde | 495412-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3,5-bis-methoxymethoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 495412-19-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: NSEYKCJAFCSENH-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3,5-bis-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Amorphastilbol及其合成衍生物的全合成和双重PPARα/γ激动剂作用

  摘要：

  Amorphastilbol（APH-1），从刺槐变种中分离。伞菌种子提取物，是一种生物学上有趣的天然反式二苯乙烯化合物，具有双重过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂活性。一个共同的后通过Pd催化的铃木-宫浦APH-1及其衍生物的总合成的交叉偶联（É）-苯乙烯基溴化物中间体和各种芳族三氟硼酸盐化合物，我们对APH-2–APH-12的PPAR激动剂活性进行了生物学评估。与APH-1相比，APH-4和APH-11是有效的PPARα/γ转录激活因子。因此，我们建议APH-4和APH-11是新型的双重PPARα/γ激动剂，并可能通过增强葡萄糖和脂质代谢来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methoxymethyl 4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 4-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3,5-bis-methoxymethoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三唑取代生物活性二苯乙烯中的中心烯烃

  摘要：

  芪部分常见于天然产物中，这些化合物显示出非凡的生物活性。从二苯乙烯中提取有用药物的努力必须解决这种结构的潜在问题，包括顺式/反式异构化的倾向。为了确定在保持生物活性的同时解决这一限制的烯烃替代物，我们制备了两种生物活性二苯乙烯的类似物，一种爪胡斯金和一种施韦因富辛，其中 1,2,3-三唑环正式取代了二苯乙烯双键。新的 schweinfurthin 类似物 ( 23 ) 已针对 60 种细胞系进行了抗增殖活性测试，与激发其合成的化合物 ( 22 ) 相比，它显示出强烈的生物活性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128980

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• BF₃·Et₂O-Mediated Cascade Cyclizations: Synthesis of Schweinfurthins F and G
  作者：Nolan R. Mente、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo800951q

  日期：2008.10.17

  total synthesis of the natural stilbene (+)-schweinfurthin G (8) has been accomplished through a sequence based on an efficient cationic cascade cyclization. This cascade process is initiated by Lewis acid promoted ring opening of an epoxide and terminated through a novel reaction with a phenolic oxygen "protected" as its MOM ether. Several Lewis acids have been examined for their ability to induce

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-EmMOns 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。
• CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1435894A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• EP1435894A4
  申请人：——

  公开号：EP1435894A4

  公开（公告）日：2005-07-06
• US7629375B2
  申请人：——

  公开号：US7629375B2

  公开（公告）日：2009-12-08