(1Z,4'S)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]-decyl]ethene | 252009-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,4'S)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]-decyl]ethene
• CAS: 252009-76-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: UYYOMQISIOAWIY-MDKGIXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4'S)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]-decyl]ethene 在 盐酸 、 sodium periodate 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-formyl-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]decyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乳酸乳酸和霉菌酸类似物的两种对映异构体的合成

  摘要：

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01378-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (1Z,4'S)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-[[(10'-tetrahydropyranyl)oxy]-decyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4