methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 96323-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 96323-29-4
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₂
• 分子量: 939.112
• InChiKey: BKSZDMYPSGUKCF-BDJXAYMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 1,2-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>-β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-D-glucopyranose; Dehydrative β-D-Glucosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Hiroko Sato、Yuko Sato、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.58.120

  日期：1985.1

  A step-by-step synthesis of O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-d-glucopyranose through the dehydrative β-d-glucosylation using 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranose and the ternary system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine is described.

  利用 2-O-乙酰基-3-O,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银及三乙胺描述的三元体系，通过脱水 β-d-吡喃葡萄糖基逐步合成 O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-d-吡喃葡萄糖、描述了使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元体系，通过脱水 β-d-葡糖基化制备吡喃葡萄糖的过程。