[2H6]-(E,E)-金合欢醇 | 166447-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [2H6]-(E,E)-金合欢醇
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-(11-d₃)-trimethyldodeca-(12-d₃)-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: (2E, 6E)-3,7-dimethyl-11-(methyl-d3)-2, 6, 10-dodecatrien-12, 12, 12-d3-1-ol；(2E,6E)-3,7-dimethyl-11-(methyl-d3)dodeca-2,6,10-trien-12,12,12-d3-1-ol；d₆-farnesol；(E,E) 12,12,12-[(2)H,(2)H,(2)H]-3,7-dimethyl-11-[(2)H,(2)H,(2)H]-methyl-dodeca-2,6,10-triene-1-ol；Farnesol-d6；(2E,6E)-12,12,12-trideuterio-3,7-dimethyl-11-(trideuteriomethyl)dodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 166447-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 228.323
• InChiKey: CRDAMVZIKSXKFV-JPWGLETFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H6]-(E,E)-金合欢醇 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 d6-farnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues forin vivomass spectrometric quantification

  摘要：

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3049
• 作为产物：
  描述：

  2-(((2E,6E)-3,7-dimethyl-11-(methyl-d3)dodeca-2,6,10-trien-4-yl-12,12,12-d3)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以18 mg的产率得到[2H6]-(E,E)-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  罗克福尔青霉的马兜铃属合酶催化的过程中，生成大马士革阳离子的立体化学。

  摘要：

  据推测，马兜铃酸合酶催化的法呢基二磷酸环化反应（1）通过（S）-germacrene A（3）进行。但是，迄今为止，证明该中性中间体质子化的活性位点酸很难鉴定，并且基于高水平的从头算分子轨道和密度泛函理论计算，最近提出了质子转移机制，其中质子从C12的C12转移。细菌丙烯酸阳离子与细菌丙烯酸阳离子（2）的C6，C7-双键直接或通过紧密结合的水分子进行。在这项工作中，通过分析1和[12,12,12,13,13，13-（2）H（6）]-法呢基二磷酸酯（15）与马氏青霉素合酶从罗氏青霉（PR-AS）在H（2）O和D（2）O中的合成。结果表明，在反应过程中C12失去了质子，并从溶剂中引入了另一个质子。PR-AS在D（2）O中的孵育导致（6R）-[6-（2）H]马兜铃的产生，表明质子化是从与异亚丙基相反的10元胚芽环的表面发生的。因此，这些结果完全排除了质子丙烯酸阳离子从C12到C6的质子转移。我们在这里提出Lys

  DOI：

  10.1039/b804198a

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Terpenes Under Homogeneous and Heterogeneous Conditions as Probed Through Stereoisotopic Studies: A Concerted Process with Competing Preorganized Chair and Boat Transition States
  作者：Christos Raptis、Ioannis N. Lykakis、Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.200901563

  日期：2009.11.9

  concerted dicyclization occurs with a preorganized boat–chair transition state competing with the chair–chair transition state. Under zeolite confinement conditions, the chair–chairlike dicyclization transition state is highly favorable. The preference of chairlike transition states within the cavities of zeolite Y is attributed to a transition state shape selectivity effect.

  基于立体同位素研究和β-次级同位素效应，我们提出乙酸香叶酯乙酸的酸催化环化是通过协同机制进行的。在非均质条件下（Y型沸石限制），一个预先组织的椅子状过渡态占主导，而在均匀条件下，船形和椅子状过渡态几乎是等能量的。对于乙酸法呢酯，我们建议在均质条件下协同二环化发生，其中预先组织的船椅过渡态与椅椅过渡态竞争。在沸石限制条件下，椅-椅状二环化过渡态非常有利。沸石Y的腔内的椅子状过渡态的偏爱归因于过渡态形状选择性效应。
• [EN] DEUTERATED EPI-743<br/>[FR] EPI-743 DEUTÉRÉ
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017087795A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This invention relates to novel α-tocotrienol quinones of Formula I: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering Vitamin E.

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。
• Evolutionary and Mechanistic Insights from the Reconstruction of α-Humulene Synthases from a Modern (+)-Germacrene A Synthase
  作者：Veronica Gonzalez、Sabrina Touchet、Daniel J. Grundy、Juan A. Faraldos、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1021/ja5066366

  日期：2014.10.15

  synthase (GAS) from Solidago canadensis catalyzes the conversion of farnesyl diphosphate (FDP) to the plant sesquiterpene (+)-germacrene A. After diphosphate expulsion, farnesyl cation reacts with the distal 10,11-double bond to afford germacrene A (>96%) and <2% α-humulene, which arises from 1,11-cyclization of FDP. The origin of the 1,11-activity of GAS was investigated by amino acid sequence alignments

  来自加拿大一枝黄花的 Germacrene A 合酶 (GAS) 催化法呢基二磷酸 (FDP) 转化为植物倍半萜烯 (+)-germacrene A。二磷酸酯排出后，法呢基阳离子与远端 10,11-双键反应生成 Germacrene A ( >96%) 和 <2% α-葎草烯，这是由 FDP 的 1,11-环化产生的。通过1,10-和1,11-合酶的氨基酸序列比对以及X射线晶体结构与GAS同源模型的比较，研究了GAS 1,11-活性的起源；确定了可能导致 GAS 的主要 1,10-环化活性的三元组 [Thr 401-Gly 402-Gly 403]。用尺寸增加的残基替换 Gly 402 导致 1,11-环化逐渐增加。这些 1,10- /1 的催化稳定性，11-GAS 变体指出 Gly 402 是具有进化意义的功能转换，并表明具有严格功能的酶是通过少量替换从不太特定的祖先进化而来的。在替换同源活性位点残基
• Biosynthesis of acyclic homoterpenes: Enzyme selectivity and absolute configuration of the nerolidol precursor
  作者：Jens Donath、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00082-i

  日期：1995.7

  degree of enantioselectivity (3S:3R, 66:34). The isotope distribution of the homoterpene emitted from leaves of G. herbaceum (herbivore inducible biosynthesis) and that of the homoterpene released from the blossoms (endogeneously controlled biosynthesis) of the plant is identical (S:R, 66:34) suggesting that the same enzyme is active within the different tissues or organs of the plant. A highly enantioselective

  无环同萜 4,8-二甲基壬二烯-1,3,7-triene 是 (3S)-橙花醇的代谢物。在加入由等量 (3S)-[12-2H3, 13-3H3]- 和 (3R)-[ 组成的混合物后，通过 GC-MS 分析产生的同萜的分子离子确定前体的绝对构型4-2H2, 15-2H3]橙花醇对各种植物。发现转化酶的对映选择性程度是所选植物或植物栽培品种的特征。因此，Phaseolus lunatus 的叶子和 Spatiphyllum wallisii 的叶子特异性地转化 (3S)-橙花醇，而 Fragaria × magna 的叶子和 Gossypium herbaceum 的叶子仅表现出中等程度的对映选择性 (3S:3R, 66:34)。G. 叶片释放的同种萜的同位素分布。草本植物（草食动物诱导的生物合成）和从植物的花朵中释放的同种萜烯（内源性控制的生物合成）是相同的 (S:R, 66:34) 表明相同的酶在植物的不同组织或器官中具有活性