(1R)-trans-Isoketopinic acid | 10334-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-trans-Isoketopinic acid
• 英文别名: (1R)-2-oxo-bornanoic acid-(8)；(1R)-2-Oxo-1.7syn-dimethyl-norbornan-carbonsaeure-(7anti)；(1R)-2-Oxo-bornansaeure-(8)；Isoketopinsaeure；(1R,4R,7R)-1,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid
• CAS: 10334-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LGEPPIZTYFKCQZ-UASFKTIASA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-trans-Isoketopinic acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (1R)-8-hydroxy-bornan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Ishidate, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 71,75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (1R)-trans-Isoketopinic acid
  参考文献：
  名称：

  Hasselstroem, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1930, vol. 30, # 12, p. 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of carboxyl derivatives of camphor with sulphur tetrafluoride
  作者：Wojciech Dmowski、Krystyna Piasecka-Maciejewska

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00242-6

  日期：2000.7

  xylic acid (1) with sulphur tetrafluoride gave initially, (1R)-3-(fluoroformyl)camphor (2) and (1R)-2,2-difluoro-3-(fluoroformyl)bornane (3) but after prolonged reaction time, a mixture of endo- and exo-(1R)-3-(trifluoromethyl)camphor (4) was obtained, albeit in low yield. Carboxylic groups in (1S)-ketopinic and (1R)-trans-isoketopinic acids (5) and (9) were found to be resistant towards SF4 such that

  内-和外-（1R）-3-樟脑羧酸（1）的混合物先用四氟化硫处理，得到（1R）-3-（氟甲酰基）樟脑丸（2）和（1R）-2,2-二氟-3-（fluoroformyl）莰烷（3），但延长反应时间后，混合物内切-和外切（1R）-3-（三氟甲基）樟脑（ - 4）在低的产率得到，虽然。发现（1S）-酮酸和（1R）-反-异烟酸（5）和（9）中的羧基对SF 4具有抗性，因此在环境温度下仅对应的酰基氟（得到了6）和（10），但是在强制条件下碳环羰基发生氟化，分别得到（1S）-2,2-二氟-1-氟甲酰基-7,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（7）和（1R）-2,2-二氟-反-7-氟甲酰基-1,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（11）。7和11的水解产生相应的酸8和12。
• Synthesis of a monocyclic core of the antifungal sordarins
  作者：Juan C Cuevas、JoséL Martos

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01910-8

  日期：1998.11

  An enantiospecific synthesis of a monocyclic core of the antifungal sordarins and sordaricins has been achieved. This synthesis is based on the conversion of (+)-3,9-dibromocamphor into a 1,1,2,2,5-pentasubstituted cyclopentane bearing all the key functionalities present in these antifungals.

  已经完成了对霉菌Sordarins和Sardaricins的单环核心的对映体合成。该合成基于（+）-3,9-二溴樟脑向具有这些抗真菌剂中所有关键功能的1,1,2,2,5-五取代环戊烷的转化。
• Yoshida, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 215,218
  作者：Yoshida

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed Cleavage of π-Substituted Tricyclenes. Synthesis of 3,8-Cyclocamphor¹
  作者：E. J. Corey、Masaji Ohno、S. W. Chow、Robert A. Scherrer

  DOI：10.1021/ja01532a048

  日期：1959.12
• Asahina; Ishidate; Momose, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 83,86
  作者：Asahina、Ishidate、Momose

  DOI：——

  日期：——