2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol | 178686-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
• CAS: 178686-44-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: VAESVKGLNPCVQX-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy

  摘要：

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00149-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy

  摘要：

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00149-8