(2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 87326-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 87326-42-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: UOOIHYDMQQBPGY-XANJAXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 (bromoethylene)dimethylammonium bromide 、 4 A molecular sieve 、 溴化钛(IV) 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 177.58h， 生成 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。五糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-的化学合成4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-D-glu复制核糖基）-（1-4）-O-（2-O-磺基-α-L （-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-4）-2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-D-吡喃葡萄糖蔗糖盐，一种对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素片段。

  摘要：

  首先将已知的烯丙基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）-尿酸酯。酸水解，然后用（溴代亚甲基）二甲基铵处理，得到（2，3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基丙烯酸。该溴化物与3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D的缩合-葡萄糖吡喃葡萄糖醛酸酯）-bet aD-吡喃葡萄糖。醋解，然后用四溴化钛处理，然后得到3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-alp ha-D-吡喃葡萄糖基溴化物 该溴化物与苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-缩合氨基吡

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90633-5
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。五糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-的化学合成4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-D-glu复制核糖基）-（1-4）-O-（2-O-磺基-α-L （-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-4）-2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-D-吡喃葡萄糖蔗糖盐，一种对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素片段。

  摘要：

  首先将已知的烯丙基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）-尿酸酯。酸水解，然后用（溴代亚甲基）二甲基铵处理，得到（2，3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基丙烯酸。该溴化物与3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D的缩合-葡萄糖吡喃葡萄糖醛酸酯）-bet aD-吡喃葡萄糖。醋解，然后用四溴化钛处理，然后得到3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-alp ha-D-吡喃葡萄糖基溴化物 该溴化物与苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-缩合氨基吡

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90633-5

文献信息

• Synthesis of anN-Acetylated Heparin Pentasaccharide and its anticoagulant activity in comparison with the heparin pentasaccharide with high anti-factor-Xa activity
  作者：Hans Peter Wessel、Ludvik Labler、Thomas B. Tschopp

  DOI：10.1002/hlca.19890720613

  日期：1989.9.20

  The synthesis of tri-N-acetylated heparin pentasaccharide 2 is described. It was assembled from five suitably blocked monosaccharide units (3–7). Glucuronic-acid building block 4 was prepared from glucose by direct Jones oxidation of the 6-O-trityl derivative 18. The resulting acid 16 was esterified to 17 in large mounts using methyl chloroformate/base. Trimethylsilyl bromide proved to be an excellent

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。