4-allylisoquinolin-3-amine | 1491842-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-allylisoquinolin-3-amine
• 英文别名: 4-Prop-2-enylisoquinolin-3-amine
• CAS: 1491842-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: RRFQXHCQPNMCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 4-allylisoquinolin-3-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到N-(4-allylisoquinolin-3-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑苯基乙酰胺作为广谱锥虫的全过程优化

  摘要：

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。

  DOI：

  10.1039/d0md00058b
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-allylisoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  使用催化烯醇芳基化和原位官能化的模块化异喹啉合成

  摘要：

  甲基酮、芳基溴化物、亲电子试剂和氯化铵在四组分、三步和一锅偶联程序中组合，以高达 80% 的总产率提供取代的异喹啉。该协议利用钯催化的烯醇的 α-芳基化反应，然后用亲电子试剂原位捕获，并用氯化铵进行芳构化。氰乙酸叔丁酯参与了类似的方案；功能化和脱羧后，3-氨基-4-烷基异喹啉以高收率制备。

  DOI：

  10.1021/ol4030309

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。