7-溴-3-碘-1H-吲哚 | 793727-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-3-碘-1H-吲哚
• 英文名称: 3-iodo-7-bromoindole
• 英文别名: 7-bromo-3-iodo-1H-indole
• CAS: 793727-95-4
• 化学式: C₈H₅BrIN
• 分子量: 321.943
• InChiKey: ZMUHZDSLSUUPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3-碘-1H-吲哚 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 草酸 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 8-(3-cyclopropyl-1H-indol-7-yl)-7,9-difluoro-4,4-dimethyl-4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2021144440A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7-溴-3-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO-QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2020016453A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• Developing DYRK inhibitors derived from the meridianins as a means of increasing levels of NFAT in the nucleus
  作者：Simon J. Shaw、Dane A. Goff、Nan Lin、Rajinder Singh、Wei Li、John McLaughlin、Kristen A. Baltgalvis、Donald G. Payan、Todd M. Kinsella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.037

  日期：2017.6

  A structure-activity relationship has been developed around the meridianin scaffold for inhibition of Dyrk1a. The compounds have been focussed on the inhibition of kinase Dyrk1a, as a means to retain the transcription factor NFAT in the nucleus. NFAT is responsible for up-regulation of genes responsible for the induction of a slow, oxidative skeletal muscle phenotype, which may be an effective treatment for diseases where exercise capacity is compromised. The SAR showed that while strong Dyrk1a binding was possible with the meridianin scaffold the compounds have no effect on NFAT localisation, however, by moving from the indole to a 6-azaindole scaffold both potent Dyrk1a binding and increased NFAT residence time in the nucleus were obtained - properties not observed with the reported Dyrk1a inhibitors. One compound was shown to be effective in an ex vivo muscle fiber assay. The increased biological activity is thought to arise from the added interaction between the azaindole nitrogen and the lysine residue in the back pocket. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.