5'-bromo-10,11-dihydrospiro[chromeno[4,3-b]quinoline-7,3'-indoline]-2',6,8(9H,12H)-trione  | 1422372-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-bromo-10,11-dihydrospiro[chromeno[4,3-b]quinoline-7,3'-indoline]-2',6,8(9H,12H)-trione
• 英文别名: 5-bromospiro[1H-indole-3,7'-9,10,11,12-tetrahydrochromeno[4,3-b]quinoline]-2,6',8'-trione
• CAS: 1422372-13-1
• 化学式: C₂₃H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 463.287
• InChiKey: QGNFWNGTNHEIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-苯并吡喃-2-酮 、 5-溴靛红 、 1,3-环己二酮 在 sulfuric acid-modified polyethylene glycol 6000 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5'-bromo-10,11-dihydrospiro[chromeno[4,3-b]quinoline-7,3'-indoline]-2',6,8(9H,12H)-trione 
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的催化剂PEG-OSO 3 H在水性反应介质中的双重作用：高度取代的结构多样的香豆素和尿嘧啶稠合螺硫醇的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物的文库的高度收敛，有效和实用的异环化方案。涉及PEG-OSO 3的反应H介导的1,3-二酮化合物（环己烷-1,3-二酮，茚满-1,3-二酮，二甲酮和1,3-二甲基巴比妥酸）的一锅三组分多米诺偶联，6-氨基尿嘧啶/ 4 -氨基香豆素和isatin / 5-bromoisatin导致高度取代的尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物，使得该策略在面向多样性的合成（DOS）中非常有用。建立该合成方法是遵循避免化学色谱的组助纯化化学过程（GAP），因此重结晶纯化似乎是传统经典方法的很好替代方法。水性反应介质，聚合物负载催化剂PEG-OSO 3的双重作用水性介质中的H，容易回收的催化剂以及高收率使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.079