1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-hydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraene | 381211-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-hydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraene
• CAS: 381211-85-4
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 558.993
• InChiKey: DKOTXKIZANUBSF-QGUPULSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-hydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraene 、 4-溴原丁酸三甲酯 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(methoxycarbonylpropoxy)-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Vitamin d derivatives

  摘要：

  本发明的目的是提供作为药物的维生素D衍生物，特别是作为治疗银屑病等皮肤疾病的治疗剂，并且具有减少高钙血症作用的维生素D衍生物。 本发明提供了化学式（1）的维生素D衍生物： 1 其中 X代表氧原子或硫原子； m代表1至3的数字； R 1 和R 2 分别代表氢原子或烷基； R 4 和R 5 分别代表氢原子或羟基等； R 3 代表—YR 8 等； R 6 代表氢原子等；以及 R 7 代表氢原子等。

  公开号：

  US20040019023A1
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-hydroxypregna-5,7,16-triene 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-hydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Vitamin d derivatives

  摘要：

  本发明的目的是提供作为药物的维生素D衍生物，特别是作为治疗银屑病等皮肤疾病的治疗剂，并且具有减少高钙血症作用的维生素D衍生物。 本发明提供了化学式（1）的维生素D衍生物： 1 其中 X代表氧原子或硫原子； m代表1至3的数字； R 1 和R 2 分别代表氢原子或烷基； R 4 和R 5 分别代表氢原子或羟基等； R 3 代表—YR 8 等； R 6 代表氢原子等；以及 R 7 代表氢原子等。

  公开号：

  US20040019023A1

文献信息

• Design and evaluation of new antipsoriatic antedrug candidates having 16-en-22-oxa-vitamin D3 structures
  作者：Kazuki Shimizu、Akira Kawase、Tsuyoshi Haneishi、Yasuharu Kato、Kazutomo Kinoshita、Masayuki Ohmori、Yoshiyuki Furuta、Takashi Emura、Nobuaki Kato、Tetsuya Mitsui、Koji Yamaguchi、Keiichi Morita、Nobuo Sekiguchi、Tessai Yamamoto、Tomochika Matsushita、Shin Shimaoka、Atsuko Sugita、Kazumi Morikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.014

  日期：2006.6

  Design, synthesis, and in vitro and in vivo evaluation of a series of antipsoriatic antedrugs having 16-en-22-oxa-vitamin D-3 are described. Among the seven compounds examined, two are promising: ester 5c and amide 5f, both of which exhibit greater potent antiproliferation activity with lessened calcemic activity than the presently prescribed maxacalcitol (2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.