(1R,2R,3S,5R)-1,3,8,8-Tetramethyl-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol | 850026-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-1,3,8,8-Tetramethyl-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• 英文别名: (1R,2R,3S,5R)-1,3,8,8-tetramethylbicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 850026-19-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: AIXGEKBSOWHPDX-LSKIRQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-1,3,8,8-Tetramethyl-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-((1S,4S)-4,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进甲酰冰片和异冰片的选择性扩环和烷基化：高度取代的环戊烷的新途径

  摘要：

  甲酰基冰片，[2.2.1]-双环甲醇，与各种格氏试剂反应生成相应的烷基[3.2.1]-双环二醇，可以将其转化为新的高度取代的环戊烷，并进一步转化为3-酰基-降冰片烯。这些环膨胀-烷基化反应具有高度选择性。甲酰基异冰片醇与甲基溴化镁反应，得到仅扩环和仅烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.102
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,3S,5R)-1,3,8,8-Tetramethyl-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进甲酰冰片和异冰片的选择性扩环和烷基化：高度取代的环戊烷的新途径

  摘要：

  甲酰基冰片，[2.2.1]-双环甲醇，与各种格氏试剂反应生成相应的烷基[3.2.1]-双环二醇，可以将其转化为新的高度取代的环戊烷，并进一步转化为3-酰基-降冰片烯。这些环膨胀-烷基化反应具有高度选择性。甲酰基异冰片醇与甲基溴化镁反应，得到仅扩环和仅烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.102

文献信息

• Selective Ring Expansion Alkylation of Formyl[2.2.1]bicyclic Carbinols with C-Nucleophiles:  A Unique Route to Cyclopentane Derivatives
  作者：Te-Fang Yang、Chih-Hao Tseng、Kuan-I Wu、Chung-Nien Chang

  DOI：10.1021/jo070730q

  日期：2007.8.31

  Reactions of camphor-, and camphene-derived formyl [2.2.1]bicyclic carbinols with Grignard and organolithium reagents afford the corresponding regio- and stereospecific alkyl/aryl [3.2.1]bicyclic diols. Some of these bicyclic diols have been treated with lead tetraacetate to provide new chiral cyclopentane derivatives. A plausible mechanism of the ring expansion-alkylation reaction is proposed.

  樟脑和樟脑衍生的甲酰基[2.2.1]双环甲醇与格利雅和有机锂试剂的反应可得到相应的区域和立体特异性的烷基/芳基[3.2.1]双环二醇。这些双环二醇中的一些已经用四乙酸铅处理过，以提供新的手性环戊烷衍生物。提出了环膨胀-烷基化反应的合理机理。