(1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 637334-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 637334-24-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DDBAZKYLKGAAME-FBIMIBRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  261.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3-Cyclopentyl-1,8,8-trimethyl-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进甲酰冰片和异冰片的选择性扩环和烷基化：高度取代的环戊烷的新途径

  摘要：

  甲酰基冰片，[2.2.1]-双环甲醇，与各种格氏试剂反应生成相应的烷基[3.2.1]-双环二醇，可以将其转化为新的高度取代的环戊烷，并进一步转化为3-酰基-降冰片烯。这些环膨胀-烷基化反应具有高度选择性。甲酰基异冰片醇与甲基溴化镁反应，得到仅扩环和仅烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.102
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1,7,7-Trimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以65.6%的产率得到(1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片-1-基）甲磺酸甲酯的制备和应用：新型多功能手性芬奇酮类似物

  摘要：

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片烷-1-基）甲磺酸甲酯（9）的制备是通过（-）-2-亚甲基冰片烷的二羟基化和甲磺酰化两个步骤进行的。水解和还原9分别得到品醇（2）和亚甲基f酮（21）。9的氧化提供了一个新的类似氧杂三环化合物的类似物（23）。用NBS处理9会导致Wagner-Meerwein重排，从而生成溴化的亚甲基冰片烷衍生物（25和26），它们也是新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.066