2-N-methylcarbamoyl quinoline N-oxide | 56290-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-N-methylcarbamoyl quinoline N-oxide
• 英文别名: quinoline-2-N-methylcarboxamide；QONHMe；1-oxy-quinoline-2-carboxylic acid methylamide；N-methyl-quinoline-2-carboxamide 1-oxide；N-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 56290-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: TUSKPCFZALYCPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-N-methylcarbamoyl quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜-催化的氨基甲酰化与喹啉的胺化Ñ与甲酰胺氧化物

  摘要：

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。

  DOI：

  10.1039/c8ob02844c

文献信息

• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN108191757B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于药物合成领域，尤其涉及一种喹啉衍生物的制备方法，使用亚铜盐催化喹啉‑N‑氧化物，然后进行氨基甲酰化或氨基化反应，本发明的反应催化剂价格低廉，能够对活性较低的喹啉‑N‑氧化物进行氨基甲酰化反应，反应简单易行，且得率能到克级；喹啉‑N‑氧化物与N,N‑双取代甲酰胺能发生氨基化反应，拓宽了喹啉‑N‑氧化物的氨基化反应方法。
• DZIEMBOWSKA T.; SZAFRAN M., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1974, 48, NO 12, 2293-2296
  作者：DZIEMBOWSKA T.、 SZAFRAN M.

  DOI：——

  日期：——