7,11-Dideoxydaunomycinone | 77172-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,11-Dideoxydaunomycinone
• 英文别名: 9-acetyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 77172-22-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SFGMUXNTXSIRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-Dideoxydaunomycinone 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-11-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 7,11-Dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通向四环蒽环素的通用的区域特异性途径。合成策略需要将亲核CD环合成子2b连接到适当官能化的A环中间体（例如3）上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80003-2

文献信息

• Practical total synthesis of 11-deoxydaunomycinone and the first total synthesis of 11-deoxydaunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Masayuki Kirihara、Manabu Sasho、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96570-5

  日期：1987.1

  The first total synthesis of the naturally derived second generation anthracycline, 11-deoxydaunomycin () is described. Key steps in the synthesis of include an efficient construction of α-hydroxy methyl ketone moiety at C9-position, a highly stereoselective synthesis of -C7, 9-diol, and the first successful use of C13-acetal derivative for the glycosidation.

  描述了自然衍生的第二代蒽环霉素11-脱氧道诺霉素（）的第一个全合成。在合成关键步骤包括α羟基甲基酮部分的位于C的有效结构9 -位，的高度立体选择性合成-C 7,9 -二醇，和第一次成功使用C 13的苷化-acetal衍生物。
• The Synthesis of (±)-11-Deoxydaunomycinone<i>via</i>Regioselective Tandem<i>Diels</i>-<i>Alder</i>Reactions
  作者：Jean-Mare Tornare、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19850680431

  日期：1985.6.26

  cyclo[2.2.1]heptane (13) can be used to generate polyfunctional and multicyclic molecules with high regio- and stereoselectivity via two successive Diels-Alder additions using two different dienophiles. This principle has been applied to the synthesis of (±)-11-deoxydaunomycinone (7), the aglycone of an important antitumor drug. The 2,3-didehydroanisole adds to 13 and gives the monoadduct 14 with high

  2,5-二甲基-3,6-双[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（13）可用于生成具有高区域取代度的多官能和多环分子通过两个连续的Diels - Alder加法使用两种不同的亲二烯体进行立体选择性和立体选择性。该原理已经应用于重要抗肿瘤药糖苷配基（±）-11-脱氧金牛烯酮（7）的合成。2，3-二氢氢化茴香醚加成13，使单加合物14具有高区域选择性。没有观察到双加合物的痕迹。1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-3-亚甲基-2-[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基]蒽（15），用K 2 CO 3处理14获得，将甲基乙烯基酮加到[（1 RS，2 SR，5 RS，12 RS）-5,12-环氧-具有高区域和立体选择性的1,2,3,4,5,12-六氢-7-甲氧基-1-（2-硝基苯基）亚磺酰基-2-萘并苯基]甲基酮（16）。酸催化的16的7-氧杂降冰片二
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone
  作者：Jean-Pierre Gesson、Martine Mondon

  DOI：10.1039/c39820000421

  日期：——

  11-Deoxydaunomycinone (2), the aglycone of a recently isolated antitumour anthracycline, is prepared using two different routes in only seven and eight steps respectively.

  11-Deoxydaunomycinone（2）是最近分离出的抗肿瘤蒽环类抗生素的糖苷配基，分别使用两种不同的方法分别在七个步骤和八个步骤中制备。
• A regiospecific and flexible approach for the synthesis of (±)-daunomycinone and (±)-11-deoxydaunomuycinone
  作者：A. V. Rama Rao、K. Bal Reddy、A. R. Mehendale

  DOI：10.1039/c39830000564

  日期：——

  A flexible and regiospecific synthesis of (±)-daunomycinone and (±)-11-deoxydaunomycinone is described starting from a common synthon, 2-acetyl-8-bromo-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxy-4-one.

  从常见的合成子2-乙酰基-8-溴-5-羟基-1,2,3,4-四羟基-4开始描述了一种灵活的区域特异性合成（±）-金牛烯酮和（±）-11-脱氧金牛烯酮的方法-一。
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00248a014

  日期：1988.6