7,8-dihydro-6-hydroxy-4-methoxy-5,9(10H),12-naphthacenetrione | 77219-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,8-dihydro-6-hydroxy-4-methoxy-5,9(10H),12-naphthacenetrione
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-tetracene-2,6,11-trione
• CAS: 77219-86-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: QOBRUVZJQVABEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-6-hydroxy-4-methoxy-5,9(10H),12-naphthacenetrione 在 HgO-impregnated resin 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,11-Dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  全合成11-脱氧金牛烯酮

  摘要：

  11-Deoxydaunomycinone（2）是最近分离出的抗肿瘤蒽环类抗生素的糖苷配基，分别使用两种不同的方法分别在七个步骤和八个步骤中制备。

  DOI：

  10.1039/c39820000421
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-(9-ethylenedioxy)-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、234.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 7,8-dihydro-6-hydroxy-4-methoxy-5,9(10H),12-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  Aklavin-type anthracyclinones: brief, regioispecific syntheses of tetracyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a034

文献信息

• Practical total synthesis of 11-deoxydaunomycinone and the first total synthesis of 11-deoxydaunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Masayuki Kirihara、Manabu Sasho、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96570-5

  日期：1987.1

  The first total synthesis of the naturally derived second generation anthracycline, 11-deoxydaunomycin () is described. Key steps in the synthesis of include an efficient construction of α-hydroxy methyl ketone moiety at C9-position, a highly stereoselective synthesis of -C7, 9-diol, and the first successful use of C13-acetal derivative for the glycosidation.

  描述了自然衍生的第二代蒽环霉素11-脱氧道诺霉素（）的第一个全合成。在合成关键步骤包括α羟基甲基酮部分的位于C的有效结构9 -位，的高度立体选择性合成-C 7,9 -二醇，和第一次成功使用C 13的苷化-acetal衍生物。
• Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.
  作者：YASUMITSU TAMURA、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、MANABU SASHO、MASAYUKI KIRIHARA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.36.3897

  日期：——

  Practical total synthesis of 11-deoxyanthracyclinones (8 and 9) was accomplished on the basis of two effective syntheses of the key intermediates (14 and 15) and the subsequent highly stereoselective introduction of a C-7 cis-hydroxyl group. Glycosidation of 8 with a suitably protected L-daunosamine (37) followed by deprotection provided 4-demethoxy-11-deoxydaunomycin (5). The C-13 acetal derivative (34) of 9 was successfully employed for the glycosidation to achieve the first total synthesis of 11-deoxydaunomycin (6). Two novel synthetic 11-deoxyanthracyclines (10 and 11) possessing a neutral sugar instead of L-daunosamine were also synthesized.

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。
• A brief and regiospecific synthesis of the late-stage intermediate to 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Y. Tamura、S. Akai、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91551-5

  日期：——

  The late-stage intermediate (8) to 11-deoxyanthracyclinones has been prepared by a strong base induced cycloaddition of 6-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 1,2-ethanediyl acetal (9) to 3-bromojuglone methyl ether (10).

  晚期中间体（8）至11-脱氧蒽环酮的制备是通过强碱诱导的6-氧代-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐1,2-乙二缩醛（9）环加成3-溴juglone甲基而制备的乙醚（10）。
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。
• A general route to 11-deoxyanthracyclines
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78686-2

  日期：1980.1

  Diels-Alder type cycloaddition of unsaturated ketene acetal with various naphtoquinones affords a short and regiospecific access to tetracyclic ketones, key intermediates for the further synthesis of 11-deoxyanthracyclines.

  Diels-Alder型不饱和烯酮缩醛与各种萘醌的环加成反应可快速且区域特异性地获得四环酮，这是进一步合成11-脱氧蒽环的关键中间体。