萘并萘并[5,6-Cd:11,12-c'd']二[1,2]二硫杂环戊烯 | 193-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 萘并萘并[5,6-Cd:11,12-c'd']二[1,2]二硫杂环戊烯
• 英文名称: tetrathiatetracene
• 英文别名: naphthaceno<5,6-cd:11,12-c'd'>bis<1,2>dithiole；naphthaceno{5.6-cd:11.12-c'd'}bis-1,2-dithiol；tetraceno[5,6-cd:11,12-c'd']bis[1,2]dithiole；5,6:11,12-bis(epidithio)naphthacene；5,6:11,12-bis-(dithio)naphtacene；5,6:11,12-Bis(dithio)naphthacen；Tetrathianaphthacene；9,10,19,20-tetrathiahexacyclo[9.9.2.02,7.08,22.012,17.018,21]docosa-1,3,5,7,11(22),12,14,16,18(21)-nonaene
• CAS: 193-44-2
• 化学式: C₁₈H₈S₄
• 分子量: 352.526
• InChiKey: JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并萘并[5,6-Cd:11,12-c'd']二[1,2]二硫杂环戊烯 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 5,6,11,12-tetrakis-benzylsulfanyl-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Marschalk; Woerth, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到萘并萘并[5,6-Cd:11,12-c'd']二[1,2]二硫杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  2-和2,8-取代的四硫代四环烷的合成及热电性能†

  摘要：

  元素硫与2-R 1和2,8-R 1，R 2取代的四碳烯（2）在回流的DMF中反应，得到5,6,11,12四硫代四环素（1），收率良好（74-99％） R 1，R 2为：H，H（a）的取代基的范围。我，H（b）; MeO，H（c）; Ph，H（d）; Me，Me（e），iPr，Me（f，iPr ＝异丙基，CHMe 2），Me，MeO（g）；MeO，MeO（h）。反应速率仅受并四苯（2）的溶解度限制；反应速率仅取决于并四苯（2）的溶解度。2g–h溶解度最低，反应最慢。在部分转化时，回收的单晶2g导致了其X射线结构的确定。真空沉积（基板沉积温度为300 K，压力为7×10 -6毫巴，源温度500 K）薄膜从1（初始88-99％纯度的）示出了最终的电导率，σ （在平面中）为1.40×10 - 5小号厘米-1（1克）至3.74×10 -4小号厘米-1（1B），用于接近原始膜所得到的; 而1D在这种情

  DOI：

  10.1039/c8tc00073e

文献信息

• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. I. Synthesis and Conductive Complexes of 5,5′-Bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-<i>Δ</i>^2,2′-bithiophene and Related Compounds
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.1539

  日期：1989.5

  Novel electron acceptors bearing a heteroquinonoid system, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bithiophene, its 3,3′-dichloro, 3,3′-dibromo, and 3,3′,4,4′-tetrabromo derivatives, and 5,5″-bis(dicyanomethylene)5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by Pd(0)-catalyzed substitution reactions with sodium dicyanomethanide on the corresponding

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。
• Electrochemical behavior of donor-tetracyanoquinodimethane electrodes in aqueous media
  作者：Calvin D. Jaeger、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja00537a001

  日期：1980.8

  Hundreds of different molecular complexes containing tetracyancquincdimethane (TCNQ) as the acceptor have been made.14 TCNQ is a very good electron acceptor; because of the presence of the four cyano groups on the molecule and the relatively large a conjugation system, reduction to the radical anion occurs very easily. As a result, TCNQ forms stable solid complexes with a wide variety of electron-donating

  在水溶液中研究了由四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 与几种供体 (D)（四硫并四苯、吖啶、喹啉、N-甲基吩嗪、2,2' 和 4,4'-联吡啶）的导电供体 - 受体复合物制成的压实颗粒制备的电极. 将结果与先前对 TTF-TCNQ 丸粒（TTF = 四硫富瓦烯）的研究以及此处报道的 TTF-TCNQ 单晶结果进行比较。电极在可用作惰性电极的电位区域内是稳定的。电位极限取决于络合所获得的稳定性和组成化合物的相对电极电位。当超过电极稳定性的电位极限时，电极被还原或氧化。随后的伏安图显示可归因于电极表面上形成的不溶性化合物的峰。氧化还原过程中观察到的电位可能与电荷转移程度 p 以及气相电离电位和电子亲和力相关。引言 已经制备了数百种不同的分子复合物，其中含有四氰喹啉二甲烷 (TCNQ) 作为受体。14 TCNQ 是一种非常好的电子受体；由于分子上存在四个氰基和相对较大的共轭体系，很容易还原为自由基阴离子。因此，TCNQ
• Spectroscopic and magnetic properties of FeOCl intercalated with organosulfur electron donors
  作者：S. M. Kauzlarich、J. F. Ellena、P. D. Stupik、W. M. Rieff、B. A. Averill

  DOI：10.1021/ja00249a019

  日期：1987.7

  conductor, the intercalation chemistry of FeOCl with tetrathiolene molecules has been explored. New intercalation compounds of the organic electron donors TTF (tetrathiafulvalene), TMTTF (tetramethyltetrathiafulvalene), TTN (tetrathianaphthalene), and TTT (tetrathiatetracene) with the inorganic host FeOCl were prepared by direct reaction of solutions of the organosulfur compounds with solid FeOCl. The new

  为了开发一种新型的低维导体，已经探索了 FeOCl 与四硫醇分子的嵌入化学。有机电子给体 TTF（四硫富瓦烯）、TMTTF（四甲基四硫富瓦烯）、TTN（四硫杂萘）和 TTT（四硫杂蒽）与无机主体 FeOCl 的新型插层化合物是通过有机硫化合物溶液与固体 FeOCl 的直接反应制备的。获得的新相为 FeOCl(TTF)/sub 1/8.5/、FeOCl(TMTTF)/sub 1/13/、FeOCl(TTN)/sub 1/9/(tol)/sub 1/22/ 和 FeOCl( TTT)/sub 1/9/ (tol)/sub 1/23/。X 射线粉末衍射数据与四硫醇分子垂直于层取向一致，但 FeOCl(TMTTF)/sub 1/13/ 除外，其中 TMTTF 分子平行于主体层取向。对 FeOCl(TTF)/sub 1/8.5/ 和相关模型化合物进行的详细宽线 /sup 1/H 和交叉极化魔角旋转 (CPMAS)
• Electrical resistivities of dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF), dibenzotetraselenafulvalene and tetrathiatetracene salts with tin(IV) hexachloride and alkyltin(IV) (alkyl = Me and Et) chloride anions, and X-ray crystal structure of [DBTTF]3 [Sn3Me6Cl8]·PhCN
  作者：Ryuichi Shimizu、Gen-Etsu Matsubayashi、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81264-5

  日期：1986.12

  Electronic properties of the salts are discussed on the basis of infrared, electronic reflectance, and X-ray photoelectron spectra together with X-ray analysis. A single crystal X-ray structure analysis of [DBTTF]3− [Sn3Me6Cl8]·PhCN showed that the salt contains a columnar structure consisting of a DBTTF+·/DBBTF+·/ DBTTF0 unit and a novel trimerized tin(IV)anion [Sn3Me6Cl8]2−. The crystals are triclinic

  通过在含[NBu n 4 ] 2 [ SnCl 6 ]或SnR 2 Cl 2（R ＝ Me或Et）和[Ph 3 PhCH 2 P] Cl。所获得的与[SnCl 6 ] 2-，[SnMe 2 Cl 3 ] -，[SnEt 2 Cl 3 ] -和[Sn 3 Me 6的盐Cl 8 ] 2−阴离子表现为典型的半导体，在25°C下的电阻率为1×（10 1 –10 5）Ωcm，这是针对压实小球测得的。在红外，电子反射率和X射线光电子能谱以及X射线分析的基础上讨论了盐的电子性质。[DBTTF] 3− [Sn 3 Me 6 Cl 8 ]·PhCN的单晶X射线结构分析表明，该盐含有由DBTTF + ·/ DBBTF + ·/ DBTTF 0单元和新型三聚体组成的柱状结构。锡（IV）阴离子[Sn 3 Me 6Cl 8 ] 2−。晶体为三斜晶，空间群P ，晶胞尺寸a = 12.931（2），b = 20.992（4），c
• Temperature Dependence of Magnetic Susceptibilities of (TTT)(TCNQ) and (TTT)(TCNQ)₂
  作者：Masashi Takahashi、Tadashi Sugano、Minoru Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.57.26

  日期：1984.1

  Static magnetic susceptibility and ESR studies of 1:1 and 1:2 charge-transfer complexes of naphthaceno-[5,6-cd:11,12-c′d′]bis[1,2]dithiole and 2,2′-(2,5-cyclohexadiene-1,4-diylidene)bis(propanedinitrile) [(TTT)(TCNQ) and (TTT)(TCNQ)2] in the temperature region of 2–310 K are described. (TTT)(TCNQ)2 exhibits a temperature dependent spin susceptibility, while the spin susceptibility of (TTT)(TCNQ) is almost independent of temperature. Spin susceptibilities of the TTT and TCNQ chains, which are evaluated with a g-value decomposition technique, are interpreted in terms of a one-dimensional Hubbard model. In both complexes, the on-site Coulomb repulsion is comparable with or larger than the band width on the TCNQ chains and is smaller on the TTT chains. Two magnetic phase transitions are observed in (TTT)(TCNQ)2. The transition is driven in each chain independently by the Peierls instability. The amount of charge transfer in (TTT)(TCNQ) is determined to be 0.73±0.05 from an X-ray photoelectron spectroscopic study.

  关于萘并[5,6-cd:11,12-c′d′]双[1,2]二硫杂环戊烯与2,2′-(2,5-环己二烯-1,4-二亚甲基)双(丙二腈)[(TTT)(TCNQ)和(TTT)(TCNQ)2]的1:1和1:2电荷转移复合物在2-310 K温度区域的静磁化率和ESR研究结果如下：(TTT)(TCNQ)2表现出依赖于温度的自旋磁化率，而(TTT)(TCNQ)的自旋磁化率几乎与温度无关。利用g值分解技术评估的TTT和TCNQ链的自旋磁化率，可以用一维哈伯德模型来解释。在这两种复合物中，TCNQ链上的在位库仑排斥与带宽相当或更大，而在TTT链上则较小。在(TTT)(TCNQ)2中观察到两次磁相变。这种转变是由Peierls不稳定性在每条链上独立驱动的。从X射线光电子光谱研究中确定(TTT)(TCNQ)中的电荷转移量为0.73±0.05。