(+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 82792-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: ethynyl-2 dihydroxy-2,5 methoxy-7 tetrahydro-1,2,3,4 naphtacenedione-6,11；9-ethynyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 82792-71-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: DXDWXQXODVJCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 HgO-impregnated resin 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到7,11-Dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  全合成11-脱氧金牛烯酮

  摘要：

  11-Deoxydaunomycinone（2）是最近分离出的抗肿瘤蒽环类抗生素的糖苷配基，分别使用两种不同的方法分别在七个步骤和八个步骤中制备。

  DOI：

  10.1039/c39820000421
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 、 (+/-)-6-ethynyl-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897

文献信息

• Abdallah, Abdallah Awad; Gesson, Jean-Pierre; Jacquesy, Jean-Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 93 - 100
  作者：Abdallah, Abdallah Awad、Gesson, Jean-Pierre、Jacquesy, Jean-Claude、Mondon, Martine

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TAMURA YASUMITSU、 SASEHJ MANABU、 OEH XIROKO、 AKAI SYUDZI、 KITA YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;SASHO, MANABU;KIRIHARA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3897-3914
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SHUJI、KISHIMOTO, HISAKAZU、SASHO, MANABU、KIRIHARA,+

  DOI：——

  日期：——