抗生素 G 2A | 94129-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 抗生素 G 2A
• 中文别名: 抗生素G2A
• 英文名称: G-2A
• 英文别名: 1,7,9,11-Tetrahydroxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6,8,13-tetrahydrobenzo(a)tetracene-2-carboxylic acid；1,7,9,11-tetrahydroxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carboxylic acid
• CAS: 94129-75-6
• 化学式: C₂₄H₁₆O₈
• 分子量: 432.386
• InChiKey: UDKVMASCRFDIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl 1,7,9,11-tetramethoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carboxylate	149913-04-2	C29H26O8	502.521
  ——	methyl 7-ethoxy-1,9-dihydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6,8,13-tetrahydrobenz[a]naphthacene-2-carboxylate	254429-30-6	C28H24O8	488.494
  ——	Methyl 2-methoxy-6-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4-[2-[1,6,8-trimethoxy-9,10-dioxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)anthracen-2-yl]ethyl]benzoate	149913-02-0	C31H26F6O14S2	800.661
  ——	[4,5,7-Trimethoxy-3-[2-[5-methyl-2-(2-methylphenyl)-4-oxo-2-phenyl-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,3-benzodioxin-7-yl]ethyl]-9,10-dioxoanthracen-2-yl] trifluoromethanesulfonate	149913-01-9	C43H32F6O14S2	950.841
  ——	1-ethoxy-3,8-dihydroxy-6-methoxy-2-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-9,10-anthraquinone	254429-25-9	C25H26O9	470.476
  ——	1-ethoxy-8-hydroxy-6-methoxy-2-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthraquinone	254429-26-0	C26H25F3O11S	602.539
  ——	methyl 4-[3-(3,5-dioxohexyl)-4-ethoxy-5-hydroxy-7-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroxyanthracene-2-yl]-3-oxobutanoate	254429-29-3	C28H28O10	524.524
  ——	methyl 2-[3,8-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)-1-ethoxy-6-methoxy-9,10-dihydroanthracene-2-ylmethyl]-4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate	254429-24-8	C37H44O13	696.749
  ——	methyl 4-{4-ethoxy-5-hydroxy-7-methoxy-3-[4-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-yl}-3-methoxybut-2-enoate	254429-28-2	C31H34O11	582.604
  ——	2-(bromomethyl)-3,8-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)-1-ethoxy-6-methoxy-9,10-anthraquinone	254429-23-7	C28H31BrO8	575.453
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  抗生素 G 2N	G-2N	94129-85-8	C23H16O6	388.376

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗生素 G 2A 以69%的产率得到抗生素 G 2N
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]萘并苯醌抗生素G-2A和G-2N的高效仿生型合成

  摘要：

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4-(2-(1,6,8-trimethoxy-9,10-dioxo-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9,10-dihydroanthracen-2-yl)ethyl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 六甲基二锡 、 sodium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 168.08h， 生成 抗生素 G 2A
  参考文献：
  名称：

  Ross Kelly; Xu, Wei; Ma, Zhenkun, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5843 - 5844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RICKARDS, R. W., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 336-339
  作者：RICKARDS, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Ross Kelly; Xu, Wei; Ma, Zhenkun, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5843 - 5844
  作者：Ross Kelly、Xu, Wei、Ma, Zhenkun、Li, Qun、Bhushan, Vidya、Merken

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Biomimetic-Type Synthesis of the Benzo[a]naphthacenequinone Antibiotics G-2A and G-2N
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2

  日期：1999.11

  side chains on the anthraquinone core (6b). Mild base treatment of 15 initiated successive aldol condensations to produce the benzo[a]naphthacenequinone 16 regioselectively in one operation. Deprotection of 16 afforded the antibiotic G-2A (1) and decarboxylation of 1 lead to G-2N (2).

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。