并四苯 | 92-24-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 并四苯
• 中文别名: 2,3-苯并蒽；稠四苯；苯并[B]蒽
• 英文名称: Tetracen
• 英文别名: tetracene；Naphthacene
• CAS: 92-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  305.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.35
• 溶解度：
  6.61e-09 M
• 蒸汽压力：
  2.49e-09 mmHg
• 保留指数：
  2395;2425;2436;2386;405.7;403.9;405;403.9
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟气中。
  • 在真空中升华。
  • 存在于煤焦油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。IARC已评估相关多环芳烃(L2154)。

Not listed by IARC. IARC has evaluated related PAHs (L2154).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多环芳烃（PAHs）是致癌物，与皮肤癌、呼吸道癌、膀胱癌、胃癌和肾癌的风险增加有关。它们还可能引起生殖效应并抑制免疫系统。

PAHs are carcinogens and have been associated with the increased risk of skin, respiratory tract, bladder, stomach, and kidney cancers. They may also cause reproductive effects and depress the immune system. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L10）；吸入（L10）

Oral (L10) ; inhalation (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

急性暴露于多环芳烃会导致皮肤和肺组织的刺激和炎症。

Acute exposure to PAHs causes irritation and inflammation of the skin and lung tissue. (A10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  QI7605000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯并[B]蒽
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tetracene
2,3-Benzanthracene
Naphthacene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tetracene
别名
2,3-Benzanthracene
Naphthacene
: C18H12
分子式
: 228.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
非常规DNA合成
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于p型有机导体和OLED掺杂剂，适用于有机电子器件的升华级。

生产方法：

1. 首先通过铬酸氧化得到并四苯-5,12-醌；接着使用6-(2-羧基苄基)-1,2,3,4-四氢萘，并经过氯化锌和氯化钠处理，最后脱氢制取。
2. 在醋酸钠的存在下，琥珀酸与邻苯二甲酸酐进行缩合反应而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  并四苯 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H NMR patterns of antiaromatic systems: Paratropic displacement dependence upon LUMO-HOMO energy gap

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85836-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Diethynylanthracene 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.65 MPa 条件下， 以64%的产率得到并四苯
  参考文献：
  名称：

  2，3-二取代萘和蒽的迭代方法

  摘要：

  [反应：见正文]简单的双（溴乙炔基）亚芳基二炔很容易通过相应三甲基甲硅烷基衍生物的脱甲硅烷基卤化反应制得。这些卤代二炔的芳环芳香化导致否则难以以高收率制备2，3-二溴芳烃。所得卤代芳族化合物的炔基化可再生可溶的二炔体系，该体系被一个芳香环所同源。该迭代方法可以通过未取代的二炔的环芳构化来终止，从而提供简单的并苯烃。

  DOI：

  10.1021/ol991254w
• 作为试剂：
  描述：

  sodium triphenylstannide 在 并四苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 六苯基二锡
  参考文献：
  名称：

  阴离子进行光诱导的电子转移。第2部分。由三苯基锡烷基阴离子的光诱导电子转移产生的芳香族化合物的自由基阴离子的形成和衰减

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100212a028

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM SULFURANES AND THEIR USE<br/>[FR] SULFURANES D'IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017001245A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention refers to substituted imidazolium sulfuranes, the use thereof for the transfer of a -CN group or an alkyne group.

  本发明涉及取代咪唑硫烷，其用于转移一个-CN基团或炔基团。
• A Study of Intramolecular Energy Transfer in Conformationally Rigid molecules with stereoisomerically oriented donor and acceptor groups
  作者：Walter Amrein、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19750580209

  日期：——

  has an enhanced quantum efficiency with respect to that on direct excitation of the corresponding hydrocarbons (2, 4, 6, 8) and more strongly in the exo than in the endo orientation. In order to account for the energy wasting in the intramolecular triplet energy transfer in the endo compounds, a transfer route via a weak triplet donor-acceptor exciplex, specific to through-space interaction in the

  所述indanono naphthaleno化合物1，3，5和7显示出，既照射在上1大号b带（315纳米）和nπ*跃迁（> 340纳米）在EPA在77°K，既不荧光从萘也不磷光从茚满酮中得到，但仅从萘中发出磷光，然后在液体溶液中用1,3-戊二烯淬灭，仅导致萘基中的三重态能量转移。由酮类（表现出的萘磷光1，3，5，7）具有相对于增强的量子效率，以该对相应的烃的直接激发（2，4，6，8），并且更强烈地外型比内取向。为了帐户在分子内三重态能量传递的能量浪费内切化合物中，传输路由通过一弱三重态供体-受体激基复合物，具体到在通过空间相互作用内配置（提供附加的无辐射TS能量耗散通过（振动耦合），与在两种配置中均有效的通过-σ-键交换交换机制竞争。
• Straightforward Synthesis of 2- and 2,8-Substituted Tetracenes
  作者：Simon Woodward、Miriam Ackermann、Saurabh K. Ahirwar、Laurence Burroughs、Mary Robert Garrett、John Ritchie、Jonathan Shine、Björk Tyril、Kevin Simpson、Peter Woodward

  DOI：10.1002/chem.201701170

  日期：2017.6.7

  described. The diverse cores (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)I (Ar1=Ph, 4‐MePh, 4‐MeOPh, 4‐FPh) and (E)‐1,2‐I(HOCH2)C=C(CH2OH)I, accessed from ultra‐low cost HOCH2C≡CCH2OH at multi‐gram scales, allow the synthesis of diol libraries (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)CH2Ar2 (Ar2=Ph, 4‐MePh, 4‐iPrPh, 4‐MeOPh, 4‐FPh, 4‐BrPh, 4‐biphenyl, 4‐styryl; 14 examples) by efficient Negishi coupling. Copper‐catalysed aerobic

  描述了一种简单的区域特异性途径，该途径可替代地存在问题的取代的四碳烯。多种核（E）-1,2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I（Ar 1 = Ph，4-MePh，4-MeOPh，4-FPh）和（E） -1,2-I（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I，从超低成本HOCH访问2 C≡CCH 2 OH在多克规模，允许二醇库的合成（ë）-1- ，2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）CH 2 Ar 2（Ar 2= Ph，4-MePh，4- i PrPh，4-MeOPh，4-FPh，4-BrPh，4-联苯，4-苯乙烯基; 14个示例）通过有效的Negishi耦合。铜催化的好氧氧化可干净地提供二醛（E）-1,2-Ar 1 CH 2（CHO）C = C（CHO）CH 2 Ar 2，在许多情况下，这些反应会经历氯化钛（IV）引起的双重Br

表征谱图