11-脱氧柔红霉素 | 71800-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: 11-脱氧柔红霉素
• 中文别名: 3,7,11,18,22,26-六氮杂三环[26.2.2.213,16]三十四碳-13,15,28,30,31,33-六烯
• 英文名称: (+)-11-deoxydaunomycin
• 英文别名: 11-deoxydaunorubicin；11-deoxydaunomycin；6-Deoxydaunomycin；(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9-dihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 71800-91-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₉
• 分子量: 511.529
• InChiKey: ZCLQMQOBRBUQOR-GRRPPOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-脱氧柔红霉素 、 三氟乙酸酐 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到(+)-3'-N-trifluoroacetyl-11-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Cassinelli; Di Matteo; Forenza, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 8, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxohexopyranose 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.66h， 生成 11-脱氧柔红霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897

文献信息

• Practical total synthesis of 11-deoxydaunomycinone and the first total synthesis of 11-deoxydaunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Masayuki Kirihara、Manabu Sasho、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96570-5

  日期：1987.1

  The first total synthesis of the naturally derived second generation anthracycline, 11-deoxydaunomycin () is described. Key steps in the synthesis of include an efficient construction of α-hydroxy methyl ketone moiety at C9-position, a highly stereoselective synthesis of -C7, 9-diol, and the first successful use of C13-acetal derivative for the glycosidation.

  描述了自然衍生的第二代蒽环霉素11-脱氧道诺霉素（）的第一个全合成。在合成关键步骤包括α羟基甲基酮部分的位于C的有效结构9 -位，的高度立体选择性合成-C 7,9 -二醇，和第一次成功使用C 13的苷化-acetal衍生物。
• Nucleophilic trapping of 7,11-dideoxyanthracyclinone quinone methides
  作者：K. Ramakrishnan、Jed Fisher

  DOI：10.1021/ja00362a037

  日期：1983.11

  Les quinonemethides des desoxy-11 anthracyclinones possedent une reactivite comme electrophiles en reagissant avec des nucleophiles thiols et thiolates par reaction sur le C-7

  Les quinonemethides des desoxy-11 anthracyclinones possedent une reactive commeelectrophiles en reagissant avec des nucleophiles thiols et thiolates par 反应 sur le C-7
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SYUDZI;KIRIXARA, MASAYUKI;KITA, YASUYUKI
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SYUDZI、KIRIXARA, MASAYUKI、KITA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;KIRIHARA, KASAYUKI;SASH+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4583-4586
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SHUJI、KISHIMOTO, HISAKAZU、KIRIHARA, KASAYUKI、SASH+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;SASHO, MANABU;KIRIHARA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3897-3914
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SHUJI、KISHIMOTO, HISAKAZU、SASHO, MANABU、KIRIHARA,+

  DOI：——

  日期：——