特曲霉素C | 71135-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 特曲霉素C
• 中文别名: 二十八烷基硫酸铵
• 英文名称: tetracenomycin C
• 英文别名: methyl (6aR,7S,10aR)-6a,7,10a,12-tetrahydroxy-3,8-dimethoxy-1-methyl-6,10,11-trioxo-7H-tetracene-2-carboxylate
• CAS: 71135-22-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₁
• 分子量: 472.405
• InChiKey: ULHJWHCSSAEMLW-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特曲霉素C 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以30%的产率得到4-O-(3,4-Di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-manno-hexopyranosyl)tetracenomycin C
  参考文献：
  名称：

  Klaffke, Werner; Pudlo, Peter; Springer, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 509 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到特曲霉素C
  参考文献：
  名称：

  曲妥霉素C和X的第一个全合成

  摘要：

  首次实现了松柏霉素C和X的全部合成，其特征是：1）通过连续的苯炔环加成反应和氧化开环反应制备六取代的萘腈氧化物；2）一种新颖的邻醌单缩醛作为A环单元; 3）通过不对称安息香环化，异恶唑氧化和立体选择性还原来构建三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201707099

文献信息

• Cloning, Sequencing, and Heterologous Expression of the <i>e</i><i>lmGHIJ </i>Genes Involved in the Biosynthesis of the Polyketide Antibiotic Elloramycin from <i>Streptomyces </i><i>o</i><i>livaceus</i> Tü2353
  作者：Elpidio R. Rafanan,、Linda Le、Lili Zhao、Heinrich Decker、Ben Shen

  DOI：10.1021/np010007+

  日期：2001.4.1

  characterized by a unique highly hydroxylated cyclohexenone moiety. A cosmid clone 16F4, harboring genes for the production of 1 from Streptomyces olivaceus Tü2353, has been previously isolated. DNA sequence analysis of a 3.2-kb fragment from 16F4 revealed four open reading frames--the elmGHIJ genes. Heterologous expressions of the elmGHI genes in either Escherichia coli or Streptomyces lividans, followed by biochemical

  Elloramycin A（1）属于萘并苯醌的小家族，其特征在于独特的高度羟基化的环己烯酮部分。先前已经分离了粘粒克隆16F4，其具有用于从橄榄链霉菌Tü2353生产1的基因。对来自16F4的3.2kb片段的DNA序列分析揭示了四个开放阅读框-elmGHIJ基因。ElmGHI基因在大肠杆菌或淡链霉菌中的异源表达，然后对ElmGHI蛋白进行生化表征，确定ElmG为四西松霉素B2加氧酶，ElmH为四西松霉素F1单加氧酶，ElmI为四西松霉素F1单加氧酶。这些结果为S中1的生物合成提供了直接的生化证据。
• Biochemical and Structural Studies of the Carminomycin 4-O-Methyltransferase DnrK
  作者：Elnaz Jalali、Fengbin Wang、Brooke R. Overbay、Mitchell D. Miller、Khaled A. Shaaban、Larissa V. Ponomareva、Qing Ye、Hoda Saghaeiannejad-Esfahani、Minakshi Bhardwaj、Andrew D. Steele、Christiana N. Teijaro、Ben Shen、Steven G. Van Lanen、Qing-Bai She、S. Randal Voss、George N. Phillips、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00947

  日期：2024.4.26

  4-O-methyltransferase DnrK are described, with an emphasis on interrogating the acceptor substrate scope of DnrK. Specifically, the evaluation of 100 structurally and functionally diverse natural products and natural product mimetics revealed an array of pharmacophores as productive DnrK substrates. Representative newly identified DnrK substrates from this study included anthracyclines, angucyclines, anthraquinone-fused

  描述了卡米霉素 4-O-甲基转移酶 DnrK 的结构和功能研究，重点是询问 DnrK 的受体底物范围。具体来说，对 100 种结构和功能不同的天然产物和天然产物模拟物的评估揭示了一系列药效团作为生产性 DnrK 底物。本研究中新鉴定的代表性 DnrK 底物包括蒽环类、安环类、蒽醌融合的烯二炔、类黄酮、吡喃萘醌和聚酮类。与非天然荧光羟基香豆素受体 4-甲基伞形酮结合的 DnrK 的配体结合结构，以及 4-甲基伞形酮和天然受体卡米霉素的相应 DnrK 动力学参数也首次报道。DnrK 被证明的独特允许性突出了 DnrK 作为未来生物催化和/或应变工程应用的新工具的潜力。此外，一组精选 DnrK 底物/产品的比较生物活性评估（癌细胞系细胞毒性、4E-BP1 磷酸化和蝾螈胚胎尾部再生）突出了蒽环类药物 4-O-甲基化决定不同功能结果的能力。
• Triple Hydroxylation of Tetracenomycin A2 to Tetracenomycin C Involving Two Molecules of O₂ and One Molecule of H₂O
  作者：Elpidio R. Rafanan,、C. Richard Hutchinson、Ben Shen

  DOI：10.1021/ol0002267

  日期：2000.10.1

  The TcmG or ElmG oxygenase-catalyzed triple hydroxylation of tetracenomycin (Tcm) A2 to Tcm C proceeds via a novel monooxygenase-dioxygenase mechanism, deriving the 4- and 12a-OH groups of Tcm C from two molecules of O(2) and the 4a-OH group of Tcm C from a molecule of H(2)O. These results suggest a mechanistic analogy among TcmG, ElmG, and the bacterial and fungal hydroquinone epoxidizing dioxygenases, as well as the mammalian vitamin K-dependent gamma-glutamyl carboxylase.
• Crystallization and preliminary X-ray analysis of tetracenomycin A2 oxygenase: a flavoprotein hydroxylase involved in polyketide biosynthesis
  作者：John Beynon、Elpidio R. Rafanan、Ben Shen、Andrew J. Fisher

  DOI：10.1107/s0907444900012695

  日期：2000.12.1

  The tcm operon in Streptomyces glaucescens encodes a group of enzymes involved in the synthesis of the polyketide tetracenomycin (Tcm) C that exhibits both antitumor and antibiotic activities. Here, the crystallization and preliminary data characterization of the tcmG gene product, Tcm A2 oxygenase, which catalyzes the triple hydroxylation of Tcm A2 to form Tcm C, are reported. Tcm A2 oxygenase crystallizes in two different space groups, both with six monomers per asymmetric unit, resulting in large unit-cell parameters. Synchrotron data have been collected from both the hexagonal and tetragonal crystal forms to 4.5 and 4.2 Angstrom, respectively. The self-rotation function searches in both space groups suggest the monomers assemble into a complex with D-3 symmetry.
• Shen B.; Hutchinson C.R., J Biol Chem, 1994, 0021-9258, 30726-33
  作者：Shen B.、Hutchinson C.R.

  DOI：——

  日期：——