贝那米星A | 116249-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 贝那米星A
• 中文别名: 贝那霉素
• 英文名称: benanomicin A
• 英文别名: (2R)-2-[[(5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 116249-65-1
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₁₉
• 分子量: 827.75
• InChiKey: GOYUMGXIFMGKFN-NUVDETJMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝那米星A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benanomicin A sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition for inhibiting infection with virus causative

  摘要：

  现在提供了含有至少一种苯纳霉素A和B及其盐的制药组合物，这些组合物有助于抑制人类T细胞感染HIV，即导致获得性免疫缺陷综合症（AIDS）的病毒。因此，苯纳霉素A和B以及它们的盐可作为抗HIV病毒药物。

  公开号：

  US05120717A1
• 作为产物：
  描述：

  benanomicin A dimethylformamide 、 、 甲醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以to afford 935 mg of a purified benanomicin A as reddish brown powder的产率得到贝那米星A
  参考文献：
  名称：

  Benanomicins A and antibiotic compositions

  摘要：

  两种新的抗生素现在被命名为苯甘霉素A和苯甘霉素B，分别通过培养一种新的放线菌微生物MH193-16F4菌株发酵生产。苯甘霉素A和苯甘霉素B均表现出抗真菌活性，并且可用作治疗抗真菌剂。一种新的化合物，葡萄糖苷化苯甘霉素B现在通过苯甘霉素B的化学转化生产，这种半合成抗生素也表现出抗真菌活性，并且可用作治疗抗真菌剂。

  公开号：

  US05055453A1

文献信息

• Selective Deoxygenation and O-Methylation of Benanomicin A: Synthesis of 9-Deoxy-, 9-0-Methyl- and 14-0-Methylbenanomicin A.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、MASA HAMADA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.765

  日期：——

  The selective modifications of phenolic hydroxy groups in the chromophore of benanomicin A are described. Hydride reduction of 9-O-tosylate with sodium borohydride/nickel chloride led to 9-deoxybenanomicin A. Methylation of 1-O-diphenylmethylbenanomicin A diphenylmethyl ester with sodium hydride/iodomethane gave 9-O-methyl derivative and with HÜNIG'S base/diazotrimethylsilylmethane afforded the 14-O-methyl derivative. These compounds showed the diminished activity against fungi.

  介绍了对苯氨霉素 A 发色团中的酚羟基进行选择性修饰的方法。用氢化钠/碘甲烷将 1-O-二苯甲基苯甲霉素 A 二苯甲基酯甲基化，可得到 9-O-甲基衍生物，用 HÜNIG'S 碱/噻唑三甲基硅基甲烷可得到 14-O-甲基衍生物。这些化合物对真菌的活性减弱。
• Process for the simultaneous production of benanomicins A and B
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05278052A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Benanomicin A and Benanomicin B are fermentatively produced by the cultivation of a new microorganism Actinomadura spadix, designated as MH193-16F4 strain.

  Benanomicin A和Benanomicin B是通过培养一种新的微生物Actinomadura spadix（指定为MH193-16F4菌株）发酵生产的。
• Antifungal and antiviral antibiotic, benanomicin A 4"'-O-sulfate or its
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05091371A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  As a new antifungal and antiviral antibiotic is provided benanomicin A 4"'-O-sulfate or a salt thereof having formula (I) ##STR1## wherein M.sup.1 denotes a mono-valent alkali metal atom or a di-valent alkaline earth metal atom or a hydrogen atom and A denotes an organic base; n is zero when M.sup.1 is an alkali metal atom or alkaline earth metal atom but n is 1 or zero when M.sup.1 is a hydrogen atom, and M.sup.2 denotes a hydrogen atom or an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom. This new compound is useful as antifungal agent to treat fungal infections in mammals and as antiviral agent to inhibitingly treat HIV.

  提供一种新的抗真菌和抗病毒抗生素，称为苯甲霉素A 4"'-O-硫酸盐或其盐，其化学式为（I）##STR1##其中M.sup.1表示单价碱金属原子或二价碱土金属原子或氢原子，A表示有机碱基；当M.sup.1是碱金属原子或碱土金属原子时，n为零，但当M.sup.1是氢原子时，n为1或零，M.sup.2表示氢原子或碱金属原子或碱土金属原子。这种新化合物可用作抗真菌剂，用于治疗哺乳动物的真菌感染，并作为抗病毒剂，用于抑制治疗HIV。
• Antibiotic N-acetylbenanomicin B, and the production and uses thereof
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05093323A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  As a new compound is now provided N-acetylbenanomicin B which is useful as an antifungal agent and also as antiviral agent for inhibiting infection of human T-cell with HIV, namely a virus causative of acquired human immunodeficiency syndrome. N-acetylbenanomicin B may be prepared by acetylation of 4"-amino group of benanomicin B which is fermentatively produced by a new microorganism, MH193-16F4 strain of actinomycetes.

  现提供一种新的化合物N-乙酰基苯甲霉素B，可用作抗真菌剂和抗病毒剂，用于抑制人类T细胞感染艾滋病病毒（即导致获得性免疫缺陷综合症的病毒）。N-乙酰基苯甲霉素B可通过对产自一种新微生物MH193-16F4链霉菌的苯甲霉素B的4"-氨基基团进行乙酰化来制备。
• Antibiotics, dexylosylbenanomicin B
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05109122A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  Two new antibiotics which are now nominated as benanomicin A and benanomicin B, respectively, are fermentatively produced by the cultivation of a new microorganism, designated as MH193-16F4 strain, of Actinomycetes. Benanomicins A and B each show antifungal activity and are useful as a therapeutic antifungal agent. A new compound, dexylosylbenanomicin B is now produced by chemical conversion of benanomicin B, and this semi-synthetic antibiotic also shows antifungal activity and is useful as a therapeutic antifungal agent.

  两种新的抗生素现在被命名为苯甘霉素A和苯甘霉素B，分别由一种新的放线菌菌株MH193-16F4发酵生产。苯甘霉素A和B各自表现出抗真菌活性，并可用作治疗抗真菌药物。现在，通过苯甘霉素B的化学转化，产生了一种新的化合物——葡萄糖苷基苯甘霉素B，这种半合成抗生素也表现出抗真菌活性，并可用作治疗抗真菌药物。